共轭型辅酶Q类似物及其制备方法和应用

摘要

本发明共轭型辅酶Q类似物，其结构式为：其中，R选自苯环，杂环，支链，嘌呤或者核苷中的一种；苯环上有不同的吸电子基团和推电子基团；杂环选自五元、六元杂环或者苯并杂环中的一种，杂原子为N、O或S，杂环上有不同的吸电子基团和推电子基团；支链上有不同的吸电子基团和推电子基团；本发明的积极效果是：与辅酶Q系列化合物相比，本发明的类似物所连的基团与醌环共轭，具有更好的传递电子的作用，具有明显的抗衰老、防治心血管疾病、抗肿瘤、调节免疫系统、抗皮肤皱纹和延缓皮肤衰老的作用，可在医药、食品添加剂、化妆品等领域内广泛应用。

主权项

1.一种共轭型辅酶Q类似物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)2，3-二甲氧基-5-甲基-1，4-二氢醌中间体的合成2，3-二甲氧基-5-甲基-1，4-苯醌溶于溶剂中，所说的溶剂为乙醚、甲醇或乙醚和甲醇混合溶剂，加入硼氢化钠；反应后得到2，3-二甲氧基-5-甲基-1，4-二氢醌中间体；(2)2，3，4，5-四甲氧基甲苯中间体的合成将步骤(1)所得的中间体溶于乙醇溶剂中，与硫酸二甲酯进行反应，得到中间体；(3)2-甲基-3，4，5，6-四甲氧基-苯甲醛中间体的合成将步骤(2)所得的中间体溶于溶剂中，溶剂采用CH₂Cl₂，与CH₃OCHCl₂进行反应，反应的工艺条件为：N₂气氛下室温搅拌4～5h，得到中间体；(4)2，3-二甲氧基-5-甲基-6-乙烯基-1，4-苯醌的合成将步骤(3)所得的中间体溶于溶剂中，溶剂为THF，加入膦叶立德进行反应，反应的工艺条件为：N₂气氛下室温下搅拌2h，脱保护得到2，3-二甲氧基-5-甲基-6-乙烯基-1，4-苯醌；(5)8-溴代鸟嘌呤核苷的合成将鸟嘌呤核苷溶于溶剂中，所说的溶剂为四溴化碳，滴加溴水反应得到8-溴代鸟嘌呤核苷，其反应式为：(6)2，3-二甲氧基-5-甲基-6-乙炔基-1，4-苯醌的合成将步骤(4)所得的2，3-二甲氧基-5-甲基-6-乙烯基-1，4-苯醌溶于溶剂中，溶剂为四溴化碳，滴加溴水反应，后脱溴得2，3-二甲氧基-5-甲基-6-乙炔基-1，4-苯醌，其反应式为：(7)共轭型辅酶Q类似物的合成将步骤(5)所得到的8-溴代鸟嘌呤核苷与步骤(6)所得的2，3-二甲氧基-5-甲基-6-乙炔基-1，4-苯醌进行反应，使用的溶剂为DMF、三乙胺，还原，得到如下结构的共轭型辅酶Q类似物，其反应式为：