发明名称 具有光学活性和几何异构的双酰胺衍生物与制备及应用
摘要 本发明涉及一种具有光学活性和几何异构的双酰胺衍生物与制备及应用,结构如通式(I-1)及(I-2)所示,式中各取代基团的定义见说明书。通式(I-1)和(I-2)的化合物具有优异的杀虫活性。本发明是新型手性双酰胺类衍生物不仅改善了原有化合物抗药性,而且提高了杀虫活性和降低了生产成本。(包含几何异构体)。
申请公布号 CN103420884A 申请公布日期 2013.12.04
申请号 CN201310183112.0 申请日期 2013.05.17
申请人 南开大学 发明人 李正名;周莎;闫涛;周蕴赟;熊丽霞;李永强
分类号 C07C381/10(2006.01)I;A01N41/12(2006.01)I;A01P7/04(2006.01)I 主分类号 C07C381/10(2006.01)I
代理机构 代理人
主权项 1.一种双酰胺衍生物,其特征在于具有如下结构式: <img file="FSA00000896663300011.GIF" wi="1248" he="665" />式中: X是H,卤素,SCN,氰基,硝基,C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烯基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>炔基,C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>环烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>羟基烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基羰基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷基羰基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基磺酰基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基亚磺酰基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基亚磺酰基亚胺基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氨基,C<sub>2</sub>-C<sub>8</sub>二烷基氨基,C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>环烷基氨基,C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>三烷基甲硅烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷基氨基羰基,C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>二烷基氨基羰基,苯基,苯氧基,苄基,五元杂芳环或六元杂芳环任选的被1-3个取代基取代,这些取代基各自独立自卤素,SCN,CN,硝基,羟基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>羟基烷基; R<sub>1</sub>是H,C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>链烯基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>炔基或C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>环烷基; R<sub>2</sub>是H,C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>链烯基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>炔基或C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>环烷基; R<sub>3</sub>是卤素,H,C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>链烯基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>链烯氧基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>炔基,C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>环烷基,C<sub>4</sub>-C<sub>7</sub>烷基环烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷氧基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>卤链烯基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>卤炔基,C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>卤环烷基,C<sub>4</sub>-C<sub>7</sub>卤烷基环烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷氧羰基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷氧羰基; R<sub>4</sub>是卤素,H,C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>链烯基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>链烯氧基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>炔基,C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>环烷基,C<sub>4</sub>-C<sub>7</sub>烷基环烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷氧基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>卤链烯基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>卤炔基,C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>卤环烷基,C<sub>4</sub>-C<sub>7</sub>卤烷基环烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷氧羰基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷氧羰基; R<sub>5</sub>是H,卤素,C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>链烯基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>链烯氧基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>炔基,C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>环烷基, C<sub>4</sub>-C<sub>7</sub>烷基环烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷氧基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>卤链烯基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>卤炔基,C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>卤环烷基,C<sub>4</sub>-C<sub>7</sub>卤烷基环烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷氧羰基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷氧羰基; A是C<sub>0</sub>-C<sub>6</sub>烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>链烯基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>链烯氧基,C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>环烷基,C<sub>4</sub>-C<sub>7</sub>烷基环烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷氧基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>卤代链烯基,C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>卤代环烷基,C<sub>4</sub>-C<sub>7</sub>卤烷基环烷基; B是C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烯基,C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>环烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>羟基烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氨基,C<sub>2</sub>-C<sub>8</sub>二烷基氨基,C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>环烷基氨基,苯基,五元杂芳环或者六元杂芳环任选的被1-3个取代基取代,这些取代基各自独立自卤素,SCN,CN,硝基,羟基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氨基,C<sub>2</sub>-C<sub>8</sub>二烷基氨基,C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>环烷基氨基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷基羰基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷氧羰基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷基氨基羰基,C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>二烷基氨基羰基; W是H,氰基,卤素,硝基,羟基,胍基,硫氰酸基,氰酸基,四氮唑环,噁二唑环,这些杂环任选的被1-3个取代基取代,这些取代基各自独立自卤素,SCN,CN,硝基,羟基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基; M=O,NR6; R6是H,卤素,氰基,硝基,硫氰酸基,C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>链烯基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>链烯氧基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>炔基,C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>环烷基,C<sub>4</sub>-C<sub>7</sub>烷基环烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷氧基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>卤链烯基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>卤炔基,C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>卤环烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷基羰基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷氧羰基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷基氨基羰基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷基硅基,苯基,五元杂芳环或者六元杂芳环任选的被1-3个取代基取代,这些取代基各自独立自卤素,SCN,CN,硝基,羟基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基; K=O或S; n=0,1 Y是苯基,苄基,苯氧基,苯甲酰基,苯氨基,5或6元杂环芳环基,萘基或芳族的8,9或10元稠合的杂双环体系,每个环或者环系任选的被1-5个各自独立的取代基所取代,这些取代基各自独立自卤素,SCN,氰基,硝基,C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烯基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>炔基,C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>环烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>羟基烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基羰基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷基羰基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基磺酰基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基亚磺酰基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基亚磺酰基亚胺基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氨基,C<sub>2</sub>-C<sub>8</sub>二烷基氨基,C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>环烷基氨基,C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>三烷基甲硅烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷基羰基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷氧羰基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷基氨基羰基, C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>二烷基氨基羰基; 在上述化合物的定义中,所用术语不论单独使用还是用在复合词中,代表如下取代基: 卤素:氟、氯、溴或碘; 烷基:直链或支链烷基,例如甲基、乙基、丙基、异丙基或者叔丁基; 卤代烷基:直链或者支链烷基,在这些烷基上的氢原子部分或者全部被卤原子所取代,例如,卤代烷基诸如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基或者三氟甲基。 烯基:直链或支链并可在任何位置上存在有双键,可选乙烯基或烯丙基; 炔基:直链或支链并可在任何位置上存在有三键,可选乙炔基或炔丙基; 五元或六元杂环中杂原子为N,O或S。 
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