发明名称 苯基取代的二环辛烷-1,3-二酮衍生物
摘要 本发明涉及新颖的式(I)的化合物<img file="423046DEST_PATH_IMAGE001.GIF" wi="432" he="125" />其中R<sup>1</sup>、R<sup>2</sup>、R<sup>3</sup>、R<sup>4</sup>、R<sup>5</sup>、Y、Q和G具有上面给出的含义,涉及用于它们的制备的多种方法和中间产物、以及它们作为除草剂和/或杀虫剂的用途。此外,本发明涉及选择性除草药剂,所述药剂一方面包含苯基取代的二环辛烷-1,3-二酮衍生物,且另一方面包含改进作物植物相容性的化合物。本发明还涉及通过向相应的药剂中添加铵盐或鏻盐,并且任选,添加渗透促进剂来增加特别是含有苯基取代的二环辛烷-1,3-二酮衍生物的植物保护剂的活性,涉及相应的药剂、该药剂的制备方法及其在植物保护中用作杀昆虫剂和/或用于防止不希望的植被的用途。
申请公布号 CN103339096A 申请公布日期 2013.10.02
申请号 CN201180063895.8 申请日期 2011.10.28
申请人 拜耳知识产权有限责任公司 发明人 A.安格曼;S.莱尔;G.博杰克;R.菲舍尔;I.赫泽-哈恩;I.海内曼;E.格茨魏勒;C.H.罗辛格;A.福尔施特;D.法伊赫特
分类号 C07C69/157(2006.01)I;C07C69/24(2006.01)I;C07C69/30(2006.01)I;C07C69/757(2006.01)I;C07C69/96(2006.01)I;A01N35/02(2006.01)I;A01N35/10(2006.01)I;A01N37/08(2006.01)I;A01N37/34(2006.01)I;A01N43/22(2006.01)I;A01N43/26(2006.01)I;A01N43/32(2006.01)I;A01P13/00(2006.01)I;C07C49/747(2006.01)I;C07C49/753(2006.01)I 主分类号 C07C69/157(2006.01)I
代理机构 中国专利代理(香港)有限公司 72001 代理人 石克虎;林森
主权项 1.式(I)的化合物<img file="7443DEST_PATH_IMAGE001.GIF" wi="441" he="130" />其中可以形成下述异构形式<img file="127845DEST_PATH_IMAGE002.GIF" wi="535" he="314" />其中如果Q是键、C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>-亚烷基-、C<sub>2</sub>-C<sub>3</sub>-亚烯基-或C<sub>2</sub>-C<sub>3</sub>-亚炔基链,那么Y是基团–OR<sup>6</sup>、-S(O)<sub>p</sub>R<sup>6</sup>、-CO<sub>2</sub>R<sup>7</sup>、-CH=CH<sub>2</sub>、氰基、-SCN、-CONR<sup>8</sup>R<sup>9</sup>、-SO<sub>2</sub>NR<sup>8</sup>R<sup>9</sup>、-CR<sup>10</sup>=O、-NR<sup>11</sup>R<sup>12</sup>、-CR<sup>10</sup>=N-OR<sup>13</sup>、-CR<sup>10</sup>=N-R<sup>14</sup>、CR<sup>10</sup>=N-NR<sup>15</sup>R<sup>16</sup>、-CR<sup>10</sup>(OR<sup>17</sup>OR<sup>18</sup>)、-CR<sup>10</sup>(SR<sup>17</sup>OR<sup>18</sup>)、-CR<sup>10</sup>(SR<sup>17</sup>SR<sup>18</sup>)、-CR<sup>10</sup>(NHR<sup>17</sup>NHR<sup>18</sup>)、-CR<sup>10</sup>(NHR<sup>17</sup>OR<sup>18</sup>)、-CR<sup>10</sup>(NHR<sup>17</sup>SR<sup>18</sup>)、-CH(CN)<sub>2</sub>、-CH(OH)R<sup>6</sup>、卤素、-O(C=M)R<sup>10</sup>、-S(C=M)R<sup>10</sup>、-O(C=M)NR<sup>11</sup>R<sup>12</sup>、-S(C=M)NR<sup>11</sup>R<sup>12</sup>、-NH(C=M)NR<sup>11</sup>R<sup>12</sup>、-O(C=M)OR<sup>7</sup>、-S(C=M)OR<sup>7</sup>、-NH(C=M)OR<sup>7</sup>,或者是基团W,或者Q、Y和R<sup>5</sup>一起形成下述基团之一:CHCN=、CH(CO<sub>2</sub>C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基)=、<img file="907583DEST_PATH_IMAGE003.GIF" wi="260" he="101" />W是3-7元饱和的或部分饱和的杂环,所述杂环含有至少一个诸如氧、硫或氮的杂原子,且可以额外地被一次或多次、相同或不同地取代,G是氢、甲基、乙基或苄基(a),或者是下述基团之一<img file="227093DEST_PATH_IMAGE004.GIF" wi="482" he="137" />E是金属离子等效物、叔锍离子或铵离子,L是氧或硫,M是氧或硫,R<sup>1</sup>是氢、卤素、氰基、硝基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基、卤代-C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷基、卤代-C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-烯基、卤代-C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-炔基、卤代-C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-炔基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷氧基、卤代-C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷氧基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷氧基、卤代-C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷氧基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-炔基氧基、卤代-C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-炔基氧基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-烯基氧基、卤代-C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-烯基氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>-烷硫基、C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>-烷基亚磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>-烷基磺酰基、卤代-C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>-烷硫基、卤代-C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>-烷基亚磺酰基或卤代-C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>-烷基磺酰基,R<sup>2</sup>和R<sup>3</sup>彼此独立,相同或不同地表示氢、卤素、氰基、硝基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基、卤代-C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-烯基、卤代-C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-炔基、卤代-C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-炔基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷氧基、卤代-C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷氧基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷氧基、卤代-C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷氧基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-炔基氧基、卤代-C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-炔基氧基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-烯基氧基、卤代-C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-烯基氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>-烷硫基、C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>-烷基亚磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>-烷基磺酰基、卤代-C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>-烷硫基、卤代-C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>-烷基亚磺酰基、卤代-C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>-烷基磺酰基、苯基或任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代的苯基:卤素、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-烷基、卤代-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷基、卤代-C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷氧基、卤代-C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷氧基、硝基或氰基,R<sup>4</sup>是氢、卤素、氰基、硝基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基、卤代-C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷基、卤代-C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷氧基、卤代-C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷氧基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷氧基或卤代-C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷氧基,R<sup>5</sup>是氢或C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-烷基,R<sup>6</sup>是氢、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基、卤代-C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷基、卤代-C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-烯基、卤代-C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-炔基、卤代-C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-炔基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-烷氧基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-烷基、卤代-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-烷氧基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-环烷氧基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-烷基、卤代-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-环烷氧基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-烷基,是苄基、苯基、杂芳基、-CH<sub>2</sub>-杂芳基、-CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-杂芳基、吡喃基、四氢呋喃基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-烷酰基、卤代-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-烷酰基、苯甲酰基,其各自任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代:卤素、氰基、硝基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基、卤代-C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷基、卤代-C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷基、卤代-C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-炔基、卤代-C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-炔基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-烷氧基烷基、卤代-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-烷氧基-C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷氧基-C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基或卤代-C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷氧基-C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基,或者是苯甲酰基,其任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代:卤素、氰基、硝基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基、卤代-C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷基或卤代-C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷基,R<sup>7</sup>是氢,是各自任选地被取代的C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-烯基,或者是阳离子E,R<sup>8</sup>和R<sup>9</sup>彼此独立,相同或不同地是氢、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-炔基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷基、苯基、苄基,是苯基或苄基,其各自被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代:卤素、硝基、氰基或C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>-烷基,或者R<sup>8</sup>和R<sup>9</sup>与邻接的氮原子一起形成吗啉代、哌啶子基或吡咯烷子基,R<sup>10</sup>是氢、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基、卤代-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-烯基、卤代-C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-炔基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷基,是苯基或苄基,其各自任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代:卤素、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基和卤代-C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基,R<sup>11</sup>和R<sup>12</sup>彼此独立,相同或不同地是氢、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-炔基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷基、苯基、苄基,是苯基或苄基,其各自被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代:卤素、硝基、氰基或C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>-烷基,或者R<sup>11</sup>和R<sup>12</sup>与邻接的氮原子一起形成吗啉代、哌啶子基或吡咯烷子基,R<sup>13</sup>是氢,或者是C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-炔基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷基-C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>-烷基,其各自任选地被氧或硫中断1次或多次,任选地被卤素一次或多次取代,是苄基或-CH<sub>2</sub>-杂环基,其各自任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代:卤素、硝基、氰基或C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>-烷基,R<sup>14</sup>是氢、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基、卤代-C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-烯基、卤代-C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-炔基、卤代-C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-炔基、苯基、苄基,或者是苯基或苄基,其各自被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代:卤素、C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>-烷基、卤代-C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>-烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷基、卤代-C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷基、硝基或氰基,R<sup>15</sup>和R<sup>16</sup>彼此独立,相同或不同地是氢、C<sub>1</sub>-C<sub>5</sub>-烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-炔基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷基、苯基、苄基,是苯基或苄基,其各自被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代:卤素、硝基、氰基或C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>-烷基,或者R<sup>15</sup>和R<sup>16</sup>与邻接的氮原子一起形成吗啉代、哌啶子基或吡咯烷子基,R<sup>17</sup>是氢,是C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基、苄基或卤代-C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基,其各自任选地1次或多次、相同或不同地被氧或硫中断,R<sup>18</sup>是氢,是C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基、苄基或卤代-C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基,其各自任选地1次或多次、相同或不同地被氧或硫中断,R<sup>19</sup>是任选地被卤素取代的C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-烯基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-烷氧基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>-烷硫基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-烷基、聚-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-烷氧基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-烷基,或者是C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷基,其任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代:卤素、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-烷基和C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-烷氧基,且可以任选地在环中被氧或硫中断,是苯基、苯基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-烷基、杂芳基、苯氧基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-烷基或杂芳基氧基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-烷基,其各自任选地被卤素或C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-烷基取代,R<sup>20</sup>是C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-烯基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-烷氧基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-烷基、聚-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-烷氧基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-烷基,其各自任选地被卤素一次或多次、相同或不同地取代,或者是C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷基,其可以任选地在环中被氧或硫中断,或者是苄基,R<sup>21</sup>、R<sup>22</sup>和R<sup>23</sup>彼此独立,相同或不同地是C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基氨基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-二烷基氨基、C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>-烷硫基、C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>-烯基硫基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷基硫基,其各自任选地被卤素一次或多次、相同或不同地取代,或者是苯基、苄基、苯氧基或苯硫基,R<sup>24</sup>和R<sup>25</sup>彼此独立,相同或不同地是氢,是C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>-环烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>-烯基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>-烷氧基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-烷基,其各自任选地被卤素一次或多次、相同或不同地取代,是苯基或苄基,其任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代:卤素或C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-烷基,或者R<sup>24</sup>和R<sup>25</sup>与邻接的氮原子一起形成吗啉代、哌啶子基或吡咯烷子基,p是数字0、1或2,或者如果Q、Y和R<sup>5</sup>一起是基团CH<sub>2</sub>=,那么G是甲基、乙基或苄基(a)。
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