一种二苯基烷基卤或二苯基羧酸、及其合成方法

摘要

本发明涉及二苯基烷基卤和二苯基羧酸，以及简便合成方法。溴苯衍生物与镁形成格式试剂后，与内酯反应，开环形成1，1-二苯基-二醇；然后在有机溶剂与酸混合溶剂条件下反应形成二苯基烯醇；二苯基烯醇在有机溶剂中与卤素或卤代物和三苯基膦反应得到二苯基烯基卤；再与氢气反应得到二苯基烷基卤化合物。或者二苯基烯醇与氢气反应得到二苯基醇；再和CrO3在有机溶剂和酸的作用下得到二苯基羧酸。本发明反应原料便宜、反应条件温和、可以合成苯环不同的取代基的二苯基烷基卤或二苯基羧酸化合物。

主权项

1.一种二苯基烷基卤或二苯基羧酸化合物的合成方法，这种二苯基烷基卤或二苯基羧酸化合物具有如下结构式：其特征是通过步骤1获得二苯基烷基卤化合物，或者通过步骤2获得二苯基羧酸化合物：1，二苯基烷基卤化合物a.在有机溶剂和室温～60℃下，溴苯衍生物与镁形成格式试剂反应0.5-2小时后，与内酯反应3-6小时，开环形成1，1-二苯基二醇；所述的溴苯衍生物、镁与内酯的摩尔比为1∶0.8-1.2∶0.4-0.6；b.1，1-二苯基二醇在有机溶剂与酸混合溶剂条件下反应12-36小时，形成二苯基烯醇；所述的1，1-二苯基二醇与酸的摩尔比为1∶1.2～1.5；c.二苯基烯醇在有机溶剂和零度到室温条件下与三苯基膦、卤素或卤代物反应4-8小时得到二苯基烯基卤；所述的卤代物为四氯化碳或四溴化碳；所述的二苯基烯醇、卤素或卤代物和三苯基膦的摩尔比为1∶1-1.5∶1-2；d.在有机溶剂和室温下，二苯基烯基卤与氢气反应得到二苯基烷基卤化合物，所述的二苯基烯基卤与氢气摩尔比为1∶1.2～1.5；2，二苯基羧酸二苯基烯醇室温下在10％钯碳条件下与氢气反应6-12小时得到二苯基醇；二苯基醇和CrO₃在有机溶剂和酸的作用下于0～25℃反应1-2小时得到二苯基羧酸；所述的二苯基烯醇和10％钯碳质量比为1∶10％-15％；所述的二苯基烯醇与氢气摩尔比为1∶1.2～1.5，二苯基醇、CrO₃和酸的摩尔比为1∶1.5～2.5∶1.5～2.5；前述的酸为对甲苯磺酸，甲磺酸、浓盐酸或浓硫酸；所述的溴苯衍生物、内酯、1，1-二苯基二醇、二苯基烯醇、二苯基烯基卤和二苯基烷基卤化合物以及二苯基醇、二苯基羧酸依次为：其中，R选自单取代、二取代或三取代的如下基团：氢、C_1-4的直链烷基、C_1-4的烷氧基、C_1-4的卤代烷基、C_1-4的卤代烷氧基、卤素、C_1-4的烷酰基或硝基，所述的卤素是Cl、Br或I；所述的卤代是F、Cl、Br或I取代；X为Cl或Br；n为1或2。