发明名称 1-(杂环羰基)哌啶
摘要 本发明涉及杀真菌的1-(杂环羰基)哌啶及其硫代羰基衍生物,其制备方法,用于其制备的中间体化合物,其用作杀真菌剂的用途,特别是以杀真菌组合物的形式,以及使用这些化合物或其组合物来控制植物的植物病原真菌的方法。
申请公布号 CN103313977A 申请公布日期 2013.09.18
申请号 CN201180050653.5 申请日期 2011.10.20
申请人 拜耳知识产权有限责任公司 发明人 J·本汀;P·达曼;P·德斯博德斯;S·加里;J-P·沃尔斯;U·沃彻多夫-纽曼
分类号 C07D401/06(2006.01)I;C07D401/14(2006.01)I;C07D405/06(2006.01)I;C07D405/14(2006.01)I;C07D409/14(2006.01)I;C07D413/06(2006.01)I;C07D413/14(2006.01)I;C07D417/06(2006.01)I 主分类号 C07D401/06(2006.01)I
代理机构 上海专利商标事务所有限公司 31100 代理人 朱黎明
主权项 1.一种通式(I)的化合物及其盐、N-氧化物、金属配合物、类金属配合物和光学活性异构体:<img file="FDA00003074725000011.GIF" wi="452" he="340" />式中:·A表示与碳连接的不饱和或部分饱和的5元杂环基,该基团最多可被4个可相同或不同的基团R取代;·T表示O或S;·n表示0、1或2;·Q<sup>1</sup>表示键、O、S、SO或SO<sub>2</sub>;·B表示苯环,其最多可被5个可相同或不同的基团X取代;萘环,其最多可被7个可相同或不同的基团X取代;或者饱和、部分饱和或不饱和的包含1至最多4个选自N、O、S的杂原子的单环或稠合双环的4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-元环,其最多可被6个可相同或不同的基团X取代;·X表示卤原子;硝基;氰基;异腈基;羟基;氨基;硫烷基;五氟-λ<sup>6</sup>-硫烷基;甲酰基;甲酰氧基;甲酰基氨基;取代或未取代的(羟基亚氨基)-C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基;取代或未取代的(C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷氧基亚氨基)-C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基;取代或未取代的(C<sub>2</sub>-C<sub>8</sub>-烯氧基亚氨基)-C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基;取代或未取代的(C<sub>2</sub>-C<sub>8</sub>-炔氧基亚氨基)-C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基;取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基;羧基;氨基甲酰基;N-羟基氨基甲酰基;氨基甲酸酯基;取代或未取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基;具有1-5个卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-卤代烷基;取代或未取代的C<sub>2</sub>-C<sub>8</sub>-烯基;具有1-5个卤原子的C<sub>2</sub>-C<sub>8</sub>-卤代烯基;取代或未取代的C<sub>2</sub>-C<sub>8</sub>-炔基;具有1-5个卤原子的C<sub>2</sub>-C<sub>8</sub>-卤代炔基;取代或未取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷氧基;具有1-5个卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-卤代烷氧基;取代或未取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基硫烷基;具有1-5个卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-卤代烷基硫烷基;取代或未取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基亚磺酰基;具有1-5个卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-卤代烷基亚磺酰基;取代或未取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基磺酰基;具有1-5个卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-卤代烷基磺酰基;取代或未取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基氨基;取代或未取代的二-C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基氨基;取代或未取代的C<sub>2</sub>-C<sub>8</sub>-烯氧基;具有1-5个卤原子的C<sub>2</sub>-C<sub>8</sub>-卤代烯氧基;取代或未取代的C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>-炔氧基;具有1-5个卤原子的C<sub>2</sub>-C<sub>8</sub>-卤代炔氧基;取代或未取代的C<sub>3</sub>-C<sub>7</sub>-环烷基;具有1-5个卤原子的C<sub>3</sub>-C<sub>7</sub>-卤代环烷基;取代或未取代的(C<sub>3</sub>-C<sub>7</sub>-环烷基)-C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基;取代或未取代的(C<sub>3</sub>-C<sub>7</sub>-环烷基)-C<sub>2</sub>-C<sub>8</sub>-烯基;取代或未取代的(C<sub>3</sub>-C<sub>7</sub>-环烷基)-C<sub>2</sub>-C<sub>8</sub>-炔基;取代或未取代的三(C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>)烷基甲硅烷基;取代或未取代的三(C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>)烷基甲硅烷基-C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基;取代或未取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基羰基;具有1-5个卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-卤代烷基羰基;取代或未取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基羰氧基;具有1-5个卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-卤代烷基羰氧基;取代或未取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基羰基氨基;具有1-5个卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-卤代烷基-羰基氨基;取代或未取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷氧基羰基;具有1-5个卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-卤代烷氧基羰基;取代或未取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷氧基羰氧基;具有1-5个卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-卤代烷氧基羰氧基;取代或未取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基氨基甲酰基;取代或未取代的二-C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基氨基甲酰基;取代或未取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基氨基羰氧基;取代或未取代的二-C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基氨基羰氧基;取代或未取代的N-(C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基)羟基氨基甲酰基;取代或未取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷氧基氨基甲酰基;取代或未取代的N-(C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基)-C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷氧基氨基甲酰基;最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的芳基;最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-芳基烷基;最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的C<sub>2</sub>-C<sub>8</sub>-芳基烯基;最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的C<sub>2</sub>-C<sub>8</sub>-芳基炔基;最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的芳氧基;最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的芳基硫烷基;最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的芳基氨基;最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-芳基烷氧基;最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-芳基烷基硫烷基;或最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-芳基烷基氨基;或者·两个取代基X可与它们所连接的连续碳原子一起形成最多可被4个可相同或不同的基团Q取代的5-或6-元饱和碳环或饱和杂环;·Z<sup>1</sup>和Z<sup>2</sup>独立地表示氢原子;卤原子;氰基;取代或未取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基;具有1-5个卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-卤代烷基;取代或未取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷氧基;取代或未取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基硫烷基;或者取代或未取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷氧基羰基;或者·两个取代基Z<sup>1</sup>和Z<sup>2</sup>与它们所连接的碳原子一起可形成最多可被4个C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基取代的3-、4-、5-或6-元饱和碳环;·Z<sup>3</sup>表示氢原子;或取代或未取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基;·Q独立地表示卤原子;氰基;硝基;取代或未取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基;具有1-9个可相同或不同的卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-卤代烷基;取代或未取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷氧基;具有1-9个可相同或不同的卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-卤代烷氧基;取代或未取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基硫烷基;具有1-9个可相同或不同的卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-卤代烷基硫烷基;取代或未取代的三(C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>)烷基甲硅烷基;取代或未取代的三(C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>)烷基甲硅烷基-C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基;取代或未取代的(C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷氧基亚氨基)-C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基;取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基;·R独立地表示氢原子;卤原子;硝基;氰基;羟基;氨基;硫烷基;五氟-λ<sup>6</sup>-硫烷基;取代或未取代的(C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷氧基亚氨基)-C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基;取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基;取代或未取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基;具有1-5个卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-卤代烷基;取代或未取代的C<sub>2</sub>-C<sub>8</sub>-烯基;具有1-5个卤原子的C<sub>2</sub>-C<sub>8</sub>-卤代烯基;取代或未取代的C<sub>2</sub>-C<sub>8</sub>-炔基;具有1-5个卤原子的C<sub>2</sub>-C<sub>8</sub>-卤代炔基;取代或未取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷氧基;具有1-5个卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-卤代烷氧基;取代或未取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基硫烷基;具有1-5个卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-卤代烷基硫烷基;取代或未取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基亚磺酰基;具有1-5个卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-卤代烷基亚磺酰基;取代或未取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基磺酰基;具有1-5个卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-卤代烷基磺酰基;取代或未取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基氨基;取代或未取代的二-C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基氨基;取代或未取代的C<sub>2</sub>-C<sub>8</sub>-烯氧基;取代或未取代的C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>-炔氧基;取代或未取代的C<sub>3</sub>-C<sub>7</sub>-环烷基;具有1-5个卤原子的C<sub>3</sub>-C<sub>7</sub>-卤代环烷基;取代或未取代的三(C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>)烷基甲硅烷基;取代或未取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基羰基;具有1-5个卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-卤代烷基羰基;取代或未取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷氧基羰基;具有1-5个卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-卤代烷氧基羰基;取代或未取代的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基氨基甲酰基;取代或未取代的二-C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>-烷基氨基甲酰基;苯氧基;苯基硫烷基;苯基氨基;苄氧基;苄基硫烷基;或苄基氨基;前提条件是下列化合物排除在所述通式(I)的化合物之外:·(2,5-二甲基-3-呋喃基){2-[2-(3-甲基苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}甲酮·(5-溴-2-呋喃基){2-[2-(3-溴苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}甲酮·(5-溴-2-呋喃基){2-[2-(3-氯苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}甲酮·(5-溴-2-呋喃基){2-[2-(3-甲氧基苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}甲酮·(5-溴-2-噻吩基){2-[2-(3-氯苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}甲酮·(5-甲基-2-呋喃基){2-[2-(3-甲基苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}甲酮·{2-[2-(3,5-二氯苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(5-甲基-2-呋喃基)甲酮·{2-[2-(3,5-二甲氧基苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(2-噻吩基)甲酮·{2-[2-(3-溴苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(2-呋喃基)甲酮·{2-[2-(3-溴苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(2-噻吩基)甲酮·{2-[2-(3-溴苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(4,5-二甲基-2-呋喃基)甲酮·{2-[2-(3-溴苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(5-甲基-2-呋喃基)甲酮·{2-[2-(3-溴苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(5-甲基-2-噻吩基)甲酮·{2-[2-(3-溴苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}[5-(甲基硫烷基)-2-噻吩基]甲酮·{2-[2-(3-氯苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(1,2,3-噻二唑-4-基)甲酮·{2-[2-(3-氯苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)甲酮·{2-[2-(3-氯苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)甲酮·{2-[2-(3-氯苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(2,4-二甲基-1,3-噻唑-5-基)甲酮·{2-[2-(3-氯苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(2-甲基-3-呋喃基)甲酮·{2-[2-(3-氯苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(3-呋喃基)甲酮·{2-[2-(3-氯苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(4,5-二甲基-2-呋喃基)甲酮·{2-[2-(3-氯苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(4-甲氧基-3-噻吩基)甲酮·{2-[2-(3-氯苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(4-甲基-1,3-噻唑-5-基)甲酮·{2-[2-(3-氯苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(5-甲基-1,2-噁唑-3-基)甲酮·{2-[2-(3-氯苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(5-甲基-2-噻吩基)甲酮·{2-[2-(3-氯苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}[5-(甲基硫烷基)-2-噻吩基]甲酮·{2-[2-(3-氟苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(5-甲基-2-呋喃基)甲酮·{2-[2-(3-氟苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(5-甲基-2-噻吩基)甲酮·{2-[2-(3-甲氧基苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(2-噻吩基)甲酮·{2-[2-(3-甲基苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(3-甲基-2-噻吩基)甲酮·{2-[2-(3-甲基苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(3-噻吩基)甲酮·{2-[2-(3-甲基苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(5-甲基-2-噻吩基)甲酮·{2-[3-(3,4-二甲基苯基)-1,2,4-噁二唑-5-基]哌啶-1-基}(3-甲基-2-噻吩基)甲酮·{2-[3-(3-氯苯基)-1,2,4-噁二唑-5-基]哌啶-1-基}(2-呋喃基)甲酮·{2-[3-(3-氯苯基)-1,2,4-噁二唑-5-基]哌啶-1-基}(3-呋喃基)甲酮·{2-[3-(3-甲氧基苯基)-1,2,4-噁二唑-5-基]哌啶-1-基}(2-噻吩基)甲酮·{2-[3-(3-甲氧基苯基)-1,2,4-噁二唑-5-基]哌啶-1-基}(5-甲基-2-噻吩基)甲酮·{2-[3-(3-甲基苯基)-1,2,4-噁二唑-5-基]哌啶-1-基}(2-噻吩基)甲酮·2-呋喃基{2-[2-(3-甲基苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}甲酮·2-呋喃基{2-[3-(3-甲氧基苯基)-1,2,4-噁二唑-5-基]哌啶-1-基}甲酮·2-呋喃基{2-[3-(3-甲基苯基)-1,2,4-噁二唑-5-基]哌啶-1-基}甲酮·3-(5-{1-[(5-溴-2-噻吩基)羰基]哌啶-2-基}-2H-四唑-2-基)苄腈·3-(5-{1-[(5-甲基-2-噻吩基)羰基]哌啶-2-基}-1,2,4-噁二唑-3-基)苄腈·3-(5-{1-[(5-甲基-2-噻吩基)羰基]哌啶-2-基}-2H-四唑-2-基)苄腈·3-[5-(1-{[5-(甲基硫烷基)-2-噻吩基]羰基}哌啶-2-基)-2H-四唑-2-基]苄腈·3-{5-[1-(2-糠酰)哌啶-2-基]-2H-四唑-2-基}苄腈·3-{5-[1-(2-噻吩基羰基)哌啶-2-基]-2H-四唑-2-基}苄腈·3-{5-[1-(3-糠酰)哌啶-2-基]-1,2,4-噁二唑-3-基}苄腈·3-{5-[1-(3-糠酰)哌啶-2-基]-2H-四唑-2-基}苄腈·3-{5-[1-(4,5-二甲基-2-糠酰)哌啶-2-基]-2H-四唑-2-基}苄腈·3-{5-[1-(5-甲基-2-糠酰)哌啶-2-基]-2H-四唑-2-基}苄腈·3-呋喃基{2-[3-(3-甲基苯基)-1,2,4-噁二唑-5-基]哌啶-1-基}甲酮。
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