发明名称 取代的氨基喹唑啉酮(硫酮)衍生物或其盐,其中间体和害虫控制剂及其使用方法
摘要 一种含有通式(I)表示的取代的氨基喹唑啉酮(硫酮)衍生物或其盐:<img file="DDA00002895926900011.GIF" wi="814" he="352" />[其中R是H,OH,甲酰基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷基,羟基(C<sub>1-6</sub>)烷基,(C<sub>2-6</sub>)链烯基,(取代的)氨基(C<sub>1-6</sub>)烷基,(取代的)氨基羰基,(取代的)苯基(C<sub>1-3</sub>)烷基,(取代的)苯基炔基(C<sub>1-3</sub>)烷基,1,3-二氧戊环-2-基-(C<sub>1-3</sub>)烷基,邻苯二甲酰亚氨基(C<sub>1-6</sub>)烷基等;R<sup>1</sup>是具有1到3个选自O,S和N的杂原子的5或6元杂环;Y是O或S;Z是式-N=C(R<sub>2</sub>)-或-N(R<sup>3</sup>)-CH(R<sup>2</sup>)-的基团(其中R<sup>2</sup>和R<sup>3</sup>各为氢原子,(C<sub>1-6</sub>)烷基等);X是Br,I,OH,CN,(C<sub>1-6</sub>)烷基,(C<sub>2-6</sub>)链烯基,(取代的)氨基羰基,(取代的)苯氧基等;n优选0到4的整数]作为活性组分的害虫控制剂,并且所述的取代的氨基喹唑啉酮衍生物或其盐在低剂量时对Trialeurodes vaporariorum(温室粉虱)等具有出色的杀虫效果,而具有类似化学结构的常规化合物却不具有上述杀虫作用。
申请公布号 CN103288754A 申请公布日期 2013.09.11
申请号 CN201310073833.6 申请日期 2000.11.02
申请人 日本农药株式会社 发明人 上原正浩;渡边政光;木村雅行;森本雅之;吉田正德
分类号 C07D239/80(2006.01)I;C07D401/12(2006.01)I 主分类号 C07D239/80(2006.01)I
代理机构 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所 11038 代理人 殷骏
主权项 1.通式(I-5)表示的化合物或其盐的制备方法:<img file="FDA00002895926700011.GIF" wi="965" he="383" />其包括将通式(II)表示的化合物<img file="FDA00002895926700012.GIF" wi="523" he="413" />与通式(X)表示的化合物反应<img file="FDA00002895926700013.GIF" wi="190" he="199" />以生成通式(I-1)表示的化合物<img file="FDA00002895926700014.GIF" wi="568" he="406" />其中R是氢原子;羟基;甲酰基;(C<sub>1-12</sub>)烷基;卤代(C<sub>1-6</sub>)烷基;羟基(C<sub>1-6</sub>)烷基;(C<sub>2-6</sub>)链烯基;(C<sub>2-6</sub>)炔基;(C<sub>1-6</sub>)烷氧基;卤代(C<sub>1-6</sub>)烷氧基;(C<sub>1-6</sub>)烷氧基(C<sub>1-3</sub>)烷基;(C<sub>1-6</sub>)烷氧基(C<sub>1-3</sub>)烷氧基(C<sub>1-3</sub>)烷基;(C<sub>1-6</sub>)烷硫基;卤代(C<sub>1-6</sub>)烷硫基;(C<sub>1-6</sub>)烷基亚磺酰基;(C<sub>1-6</sub>)烷基磺酰基;(C<sub>1-6</sub>)烷硫基(C<sub>1-3</sub>)烷基;二(C<sub>1-6</sub>)烷氧基(C<sub>1-3</sub>)烷基,其中(C<sub>1-6</sub>)烷氧基可以相同或不同;未取代的氨基(C<sub>1-6</sub>)烷基;具有一个或两个取代基的取代氨基(C<sub>1-6</sub>)烷基,其中取代基可以相同或不同,选自(C<sub>1-6</sub>)烷基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷基,(C<sub>2-6</sub>)链烯基和(C<sub>2-6</sub>)炔基;氰基(C<sub>1-6</sub>)烷基;(C<sub>1-6</sub>)烷基羰基;(C<sub>1-6</sub>)烷氧基羰基;羟基羰基(C<sub>1-3</sub>)烷基;(C<sub>1-6</sub>)烷氧基羰基(C<sub>1-3</sub>)烷基;未取代的氨基羰基;具有一个或两个取代基的取代氨基羰基,其中取代基可以相同或不同,选自(C<sub>1-6</sub>)烷基,(C<sub>2-6</sub>)链烯基和(C<sub>2-6</sub>)炔基;(C<sub>3-6</sub>)环烷基(C<sub>1-3</sub>)烷基;未取代的苯基(C<sub>1-3</sub>)烷基;环上具有1-5个取代基的取代苯基(C<sub>1-3</sub>)烷基,其中取代基可以相同或不同,选自卤原子,硝基,氰基,(C<sub>1-6</sub>)烷基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷基,(C<sub>1-6</sub>)烷氧基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷氧基,(C<sub>1-6</sub>)烷硫基和卤代(C<sub>1-6</sub>)烷硫基;未取代的苯基羰基;环上具有1-5个取代基的取代苯基羰基,其中取代基可以相同或不同,选自卤原子,硝基,氰基,(C<sub>1-6</sub>)烷基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷基,(C<sub>1-6</sub>)烷氧基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷氧基,(C<sub>1-6</sub>)烷硫基和卤代(C<sub>1-6</sub>)烷硫基;未取代的苯硫基;环上具有1-5个取代基的取代苯硫基,其中取代基可以相同或不同,选自卤原子,硝基,氰基,(C<sub>1-6</sub>)烷基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷基,(C<sub>1-6</sub>)烷氧基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷氧基,(C<sub>1-6</sub>)烷硫基和卤代(C<sub>1-6</sub>)烷硫基;未取代的苯基磺酰基;环上具有1-5个取代基的取代苯基磺酰基,其中取代基可以相同或不同,选自卤原子,硝基,氰基,(C<sub>1-6</sub>)烷基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷基,(C<sub>1-6</sub>)烷氧基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷氧基,(C<sub>1-6</sub>)烷硫基和卤代(C<sub>1-6</sub>)烷硫基;未取代的苯基(C<sub>1-6</sub>)烷基磺酰基;环上具有1-5个取代基的取代苯基(C<sub>1-6</sub>)烷基磺酰基,其中取代基可以相同或不同,选自卤原子,硝基,氰基,(C<sub>1-6</sub>)烷基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷基,(C<sub>1-6</sub>)烷氧基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷氧基,(C<sub>1-6</sub>)烷硫基和卤代(C<sub>1-6</sub>)烷硫基;未取代的苯氧基羰基;环上具有1-5个取代基的取代苯氧基羰基,其中取代基可以相同或不同,选自卤原子,硝基,氰基,(C<sub>1-6</sub>)烷基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷基,(C<sub>1-6</sub>)烷氧基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷氧基,(C<sub>1-6</sub>)烷硫基和卤代(C<sub>1-6</sub>)烷硫基;未取代的苯氧基(C<sub>1-3</sub>)烷基;环上具有1-5个取代基的取代苯氧基(C<sub>1-3</sub>)烷基,其中取代基可以相同或不同,选自卤原子,硝基,氰基,(C<sub>1-6</sub>)烷基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷基,(C<sub>1-6</sub>)烷氧基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷氧基,(C<sub>1-6</sub>)烷硫基和卤代(C<sub>1-6</sub>)烷硫基;未取代的苯基(C<sub>2-6</sub>)链烯基;环上具有1-5个取代基的取代苯基(C<sub>2-6</sub>)链烯基,其中取代基可以相同或不同,选自卤原子,硝基,氰基,(C<sub>1-6</sub>)烷基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷基,(C<sub>1-6</sub>)烷氧基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷氧基,(C<sub>1-6</sub>)烷硫基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷硫基和(C<sub>1-2</sub>)亚烷基二氧基;未取代的苯基(C<sub>2-6</sub>)炔基;环上具有1-5个取代基的取代苯基(C<sub>2-6</sub>)炔基,其中取代基可以相同或不同,选自卤原子,硝基,氰基,(C<sub>1-6</sub>)烷基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷基,(C<sub>1-6</sub>)烷氧基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷氧基,(C<sub>1-6</sub>)烷硫基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷硫基和(C<sub>1-2</sub>)亚烷基二氧基;未取代的苯基(C<sub>2-4</sub>)炔基(C<sub>1-3</sub>)烷基;环上具有1-5个取代基的取代苯基(C<sub>2-4</sub>)炔基(C<sub>1-3</sub>)烷基,其中取代基可以相同或不同,选自卤原子,硝基,氰基,(C<sub>1-6</sub>)烷基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷基,(C<sub>1-6</sub>)烷氧基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷氧基,(C<sub>1-6</sub>)烷硫基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷硫基和(C<sub>1-2</sub>)亚烷基二氧基;1,3-二氧戊环-2-基(C<sub>1-3</sub>)烷基;或邻苯二甲酰亚氨基(C<sub>1-6</sub>)烷基,R<sup>1</sup>是具有1-3个杂原子的5-或6-元杂环,其中杂原子可以相同或不同,选自氧原子,硫原子和氮原子,所述杂环可以具有1-5个取代基,其中取代基可以相同或不同,选自卤原子,氰基,(C<sub>1-6</sub>)烷基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷基和(C<sub>1-6</sub>)烷氧基,并且杂环中的氮原子可以形成N-氧化物基团,R<sup>2</sup>是氢原子,(C<sub>1-6</sub>)烷基或卤代(C<sub>1-6</sub>)烷基Y是氧原子或硫原子,R<sup>3</sup>是氢原子,(C<sub>1-6</sub>)烷基,甲酰基,(C<sub>1-3</sub>)烷基羰基或卤代(C<sub>1-3</sub>)烷基羰基,X可以相同或不同,是溴原子,碘原子;羟基;氰基;(C<sub>1-6</sub>)烷基;卤代(C<sub>1-10</sub>)烷基;(C<sub>2-6</sub>)链烯基;卤代(C<sub>2-6</sub>)链烯基;(C<sub>2-6</sub>)炔基;(C<sub>1-6</sub>)烷氧基;卤代(C<sub>1-6</sub>)烷氧基;(C<sub>1-6</sub>)烷硫基;卤代(C<sub>1-6</sub>)烷硫基;(C<sub>1-6</sub>)烷基亚磺酰基;卤代(C<sub>1-6</sub>)烷基亚磺酰基;(C<sub>1-6</sub>)烷基磺酰基;卤代(C<sub>1-6</sub>)烷基磺酰基;卤代(C<sub>1-6</sub>)烷氧基卤代(C<sub>1-6</sub>)烷氧基;羧基;(C<sub>1-6</sub>)烷氧羰基;未取代的氨基羰基;具有一个或两个取代基的取代氨基羰基,其中取代基可以相同或不同,选自(C<sub>1-6</sub>)烷基,(C<sub>2-6</sub>)链烯基和(C<sub>2-6</sub>)炔基;羧基(C<sub>1-6</sub>)烷基;(C<sub>1-6</sub>)烷氧羰基(C<sub>1-3</sub>)烷基;未取代的氨基羰基(C<sub>1-3</sub>)烷基;具有一个或两个取代基的取代氨基羰基(C<sub>1-3</sub>)烷基,其中取代基可以相同或不同,选自(C<sub>1-6</sub>)烷基,(C<sub>2-6</sub>)链烯基和(C<sub>2-6</sub>)炔基;磺酸基;未取代的氨基磺酰基;(C<sub>1-6</sub>)烷氧基磺酰基;具有一个或两个取代基的取代氨基磺酰基,其中取代基可以相同或不同,选自(C<sub>1-6</sub>)烷基,(C<sub>2-6</sub>)链烯基和(C<sub>2-6</sub>)炔基;未取代的苯基;环上具有1-5个取代基的取代苯基,其中取代基可以相同或不同,选自卤原子,硝基,氰基,(C<sub>1-6</sub>)烷基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷基,(C<sub>1-6</sub>)烷氧基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷氧基,(C<sub>1-6</sub>)烷硫基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷硫基,(C<sub>1-6</sub>)烷氧基磺酰基和具有一个或两个取代基的取代氨基磺酰基,其中取代基可以相同或不同,选自(C<sub>1-6</sub>)烷基,(C<sub>2-6</sub>)链烯基和(C<sub>2-6</sub>)炔基;未取代的苯基(C<sub>1-3</sub>)烷基;环上具有1一5个取代基的取代苯基(C<sub>1-3</sub>)烷基,其中取代基可以相同或不同,选自卤原子,硝基,氰基,(C<sub>1-6</sub>)烷基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷基,(C<sub>1-6</sub>)烷氧基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷氧基,(C<sub>1-6</sub>)烷硫基和卤代(C<sub>1-6</sub>)烷硫基;未取代的苯氧基;环上具有1-5个取代基的取代苯氧基,其中取代基可以相同或不同,选自卤原子,硝基,氰基,(C<sub>1-6</sub>)烷基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷基,(C<sub>1-6</sub>)烷氧基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷氧基,(C<sub>1-6</sub>)烷硫基和卤代(C<sub>1-6</sub>)烷硫基;未取代的吡啶氧基;环上具有1个或多个取代基的取代吡啶氧基,其中取代基可以相同或不同,选自卤原子,硝基,氰基,(C<sub>1-6</sub>)烷基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷基,(C<sub>1-6</sub>)烷氧基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷氧基,(C<sub>1-6</sub>)烷硫基和卤代(C<sub>1-6</sub>)烷硫基;以及n是0到4的整数。
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