一种4-[2-（反式-4-烷基环己基）乙基]环己酮的合成方法

摘要

本发明公开了一种4-[2-（反式-4-烷基环己基）乙基]环己酮的合成方法，以反式-4-烷基环己基甲酸甲酯为原料，在红铝/吗啉还原剂的作用下，还原得到反式-4-烷基环己基甲醛；将反式-4-烷基环己基甲醛与4-苄氧基溴苄三苯基膦盐在叔丁醇钾的作用下发生Witting反应，得到1-苄氧基-4-[2-（反式-4-烷基环己基）乙烯基]苯；在钯碳的催化下，1-苄氧基-4-[2-（反式-4-烷基环己基）乙烯基]苯进行氢化反应，得到4-[2-（反式-4-戊基环己基）乙基]环己基醇；4-[2-（反式-4-戊基环己基）乙基]环己基醇在双氧水的氧化下制备得到4-[2-（反式-4-烷基环己基）乙基]环己酮类化合物。该方法反应步骤少，成本低，总收率高，采用绿色的双氧水进行氧化，避免了采用金属氧化试剂产生的严重环境污染。

主权项

1.一种4-[2-（反式-4-烷基环己基）乙基]环己酮的合成方法，其特征在于，采用反式-4-烷基环己基甲酸甲酯为原料，该反式-4-烷基环己基甲酸甲酯的分子结构式如下所示：式中R为C1～C9的直链烷基；具体包括以下步骤：（1）氮气保护下，向吗啉与甲苯的混合物中滴加红铝甲苯溶液，加完后，在反应温度为-10℃～10℃条件下反应1～3小时，得到还原试剂；氮气保护下，将制备好的还原试剂再滴加到反式-4-烷基环己基甲酸甲酯的甲苯溶液中，制备得到反式-4-烷基环己基甲醛；（2）氮气保护下，向4-苄氧基溴苄三苯基膦盐和四氢呋喃的混合液中分批加入叔丁醇钾，加完后再滴加反式-4-戊基环己基甲醛与四氢呋喃的混合溶液，滴加完后继续反应2小时，得到1-苄氧基-4-[2-（反式-4-烷基环己基）乙烯基]苯；（3）在有机溶剂中，1-苄氧基-4-[2-（反式-4-烷基环己基）乙烯基]苯在钯碳的催化下，进行阶梯加氢反应，制备得到4-2-（反式-4-戊基环己基）乙基]环己基醇；（4）在有机溶剂中，4-[2-（反式-4-戊基环己基）乙基]环己基醇在催化剂的作用催化下，经双氧水氧化制得4-[2-（反式-4-戊基环己基）乙基]环己基酮。