一种合成2-碘代烯丙基氟类化合物的方法

摘要

本发明涉及一种合成2-碘代烯丙基氟类化合物的方法，即通过简单联烯，N-碘代丁二酰亚胺和三乙胺三氢氟酸盐发生碘氟化反应，一步高效高区域选择性的合成一系列2-碘代烯丙基氟类化合物，本发明反应无需催化剂；反应条件较为温和；有很好的区域选择性和立体选择性。本发明的创新点在于发展了一种由简单联烯，N-碘代丁二酰亚胺和三乙胺三氢氟酸盐一步高效高区域选择性的制备2-碘代烯丙基氟类化合物的方法学，所得的相应的碘氟化产物的产率为36-85%，产物的区域选择性高达99:1。

主权项

1.一种合成2-碘代烯丙基氟类化合物的方法，其特征是通过简单联烯1，N-碘代丁二酰亚胺和三乙胺三氢氟酸盐在1,2-二氯乙烷中发生碘氟化反应，生成一系列2-碘代烯丙基氟类化合物，其反应式如下： R¹为芳基或烷基；R²为苯基，烯丙基或烷基；所述2-碘代烯丙基氟类化合物的制备方法包括如下步骤:在氮气气氛中向经过无水无氧处理的反应管中加入6.0毫摩尔的简单联烯1和20毫升的1,2-二氯乙烷，加毕，将反应管置于低温仪中搅拌；十分钟后依次加入9.0毫摩尔的N-碘代丁二酰亚胺，6.0毫摩尔的三乙胺三氢氟酸盐和20毫升的1,2-二氯乙烷，在0摄氏度的低温仪中反应；待步骤（1）反应完全后，于0度低温仪中依次加入5毫升的水，5毫升的饱和硫代硫酸钠溶液和5毫升的饱和碳酸氢钠溶液；用5×20毫升的乙醚萃取，无水硫酸钠干燥；过滤、浓缩及快速柱层析得到产物2-碘代烯丙基氟类化合物。