多功能吡咯和吡咯并[3,4-C]喹啉的新制备方法

摘要

本发明公开了一种多功能吡咯和吡咯并[3,4-C]喹啉的新制备方法,多功能吡咯是在液体的醇做溶剂的反应体系中，各类的TOSMIC和靛红甲基酮类的缩合产物一步法生成的，在反应中溶剂也参与该反应；吡咯并[3,4-C]喹啉是所述多功能吡咯通过三氯氧磷进行脱水进一步生成的。本发明反应条件温和，时间快，实验操作简单，原料制备容易，实验后处理方便；通过一步法合成了3,4-二取代吡咯类化合物以及用简单的方法合成吡咯并[3,4-C]喹啉类化合物，产率高。

主权项

1. 多功能吡咯和吡咯并[3,4-C]喹啉的新制备方法,其特征在于，包括以下步骤：步骤1）在圆底烧瓶中加3-(2-氧代-2-苯基亚乙基)靛红-2酮、TOSMIC和t-KOBu，冷却至0℃，在冰水浴的条件下加入无水甲醇，加毕，继续在0℃搅拌10分钟，撤去冰水浴继续在室温搅拌3h，TLC检测反应完全； 步骤2）反应结束后，将溶剂旋干，加入适量的水，再用二氯甲烷萃取，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，滤去干燥剂后，减压蒸去溶剂，通过硅胶柱层析得到产品，再用乙醇重结晶得到白色的晶体，即多功能吡咯；步骤3）在圆底烧瓶中加入所述多功能吡咯、无水CH3CN 氮气保护下慢慢滴加蒸过的三氯氧磷，该反应在回流条件下搅拌10h，TLC检测反应完全；步骤4）反应结束后，冷却至室温，加入水稀释，用10%的NaOH将pH调至8，再用乙酸乙酯萃取；合并有机层，用无水硫酸钠干燥，滤去干燥剂后，减压蒸去溶剂；硅胶柱层析分离得产物，再用乙醇重结晶得到棕黄色晶体，即吡咯并[3,4-C]喹啉，合成所述多功能吡咯和所述吡咯并[3,4-C]喹啉的工艺反应式为：。