发明名称 (R)-(+)-γ-内酯类香料的制备方法
摘要 一种(R)-(+)-γ-内酯类香料的制备方法,使用一种制药工业中制备氯霉素时的无用手性副产物(1S,2S)-(+)-1-(4-硝基苯基)-2-氨基-1,3-丙二醇(CAS No:2964-48-9,别名:右旋氨基二醇)作为手性拆分试剂,使其与外消旋γ-羟基酸反应,形成一对非对映体盐即羟基酸手性铵盐,采用重结晶的方法将它们分开,再经过酸化、环合最终得到手性内酯4-(R)-(+)-γ-内酯。本发明的优点是使用的拆分试剂为制药工业的无用中间体,因此在经济上成本较低,且有利于环境保护。得到的手性内酯在提高它们的香气质量的同时,也极大地提高了它们的经济价值。在节约生产成本、减少易燃有机溶剂的使用、简化生产工艺及有利于环境友好等方面都有突出的意义。
申请公布号 CN103242117A 申请公布日期 2013.08.14
申请号 CN201210024505.2 申请日期 2012.02.03
申请人 爱普香料集团股份有限公司 发明人 冯黎;茅富燕;庄伟强
分类号 C07B57/00(2006.01)I;C07D313/00(2006.01)I 主分类号 C07B57/00(2006.01)I
代理机构 上海市华诚律师事务所 31210 代理人 李平
主权项 一种(R)‑(+)‑γ‑内酯类香料的制备方法,其特征在于:采用(1S,2S)‑(+)‑1‑(4‑硝基苯基)‑2‑氨基‑1,3‑丙二醇作为手性拆分试剂,对外消旋γ‑内酯进行拆分,得到(R)‑(+)‑γ‑内酯,步骤依次如下:将(1S,2S)‑(+)‑1‑(4‑硝基苯基)‑2‑氨基‑1,3‑丙二醇作为手性拆分试剂,使其与外消旋γ‑羟基酸反应,形成一对非对映体盐即羟基酸手性铵盐,采用重结晶的方法将非对映体盐分开,再经过酸化、环合最终得到手性内酯4‑(R)‑(+)‑γ‑内酯。
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