高对映体纯邻氨基醇的合成方法

摘要

高对映体纯邻氨基醇的合成方法，涉及一种四个邻氨基醇类天然化合物。提供一种以廉价天然氨基酸——L-丙氨酸、L-丝氨酸为原料的高对映体纯邻氨基醇的合成方法。氨基酸5与K2CO3混合溶于水与醇混合溶剂，加入苄基卤代物，加热反应，经分离、纯化得到苄基保护的化合物6；化合物6以THF或MeOH溶剂稀释，与一种还原剂反应，经柱层析后得到化合物7；化合物7以CH2Cl2为反应溶剂，用Swern氧化剂氧化为醛8，控制反应混合物温度为—20～0℃，加入C11～C15的格氏试剂发生加成反应，得到化合物9；化合物9以MeOH为溶剂，用Pd/C催化氢解，分离，纯化得到高对映体纯邻氨基醇。

主权项

1.对映体纯邻氨基醇的合成方法，其特征在于包括以下步骤：1)氨基酸5a与K₂CO₃混合溶于水与醇混合溶剂，加入苄基卤代物，加热反应，经分离、纯化得到苄基保护的化合物6a；2)化合物6a以THF或MeOH溶剂稀释，与一种还原剂反应，经柱层析后得到化合物7a；3)化合物7a以CH₂Cl₂为反应溶剂，用Swem氧化剂氧化为醛8a，控制反应混合物温度为-20～0℃，加入C9的格氏试剂发生加成反应，得到化合物9a；所述的格氏试剂为C₉H₁₉MgBr；按摩尔比，化合物7a与格氏试剂的比例为1∶6～10；4)化合物9a以MeOH为溶剂，用Pd/C催化氢解，分离，纯化得到高对映体纯邻氨基醇1；所述氨基酸5a为：所述化合物6a为：所述化合物7a为：所述化合物8a为：所述化合物9a为：