一种L-来苏糖的制备方法

摘要

一种L-来苏糖的制备方法，涉及一种五碳糖类。提供一种原料廉价易得，所用试剂种类少，工艺简单的L-来苏糖的制备方法。其技术方案是将L-阿拉伯糖作为原料，经过羟基保护以后还原为糖醇，然后用斯文氧化条件下改变分子构型，最终得到镜面对称性转化的产物L-来苏糖。5-O-三苯甲基-L-阿拉伯糖(2)的合成；5-O-三苯甲基-L-阿拉伯糖醇(3)的合成；5-O-三苯甲基-1，2，3，4-四乙酰阿拉伯糖醇(4)的合成；L-阿拉伯糖醇-1，2，3，4-四乙酸酯(5)的合成；L-来苏糖-2，3，4，5-四乙酸酯(6)的合成；L-来苏糖(7)的合成。

主权项

一种L‑来苏糖的制备方法，其特征在于其具体步骤如下：1）5‑O‑三苯甲基‑L‑阿拉伯糖的合成选择三苯基氯甲烷选择性保护5位羟基，并分批加入，反应后，得5‑O‑三苯甲基‑L‑阿拉伯糖；2）5‑O‑三苯甲基‑L‑阿拉伯糖醇的合成在5‑O‑三苯甲基‑L‑阿拉伯糖中加入NaBH4和甲醇，反应后用水淬灭，减压蒸除溶剂后，CH2Cl2萃取，干燥，浓缩，硅胶柱层析纯化，得白色泡沫状固体5‑O‑三苯甲基‑L‑阿拉伯糖醇；3）5‑O‑三苯甲基‑1,2,3,4‑四乙酰阿拉伯糖醇的合成用乙酸酐保护5‑O‑三苯甲基‑L‑阿拉伯糖醇的羟基，得到的粗品用石油醚与乙酸乙酯重结晶，则可得到保护后的乙酰化纯品5‑O‑三苯甲基‑1,2,3,4‑四乙酰阿拉伯糖醇；4）L‑阿拉伯糖醇‑1,2,3,4‑四乙酸酯的合成用对甲苯磺酸脱去5‑O‑三苯甲基‑1,2,3,4‑四乙酰阿拉伯糖醇的三苯甲基保护基，得到L‑阿拉伯糖醇‑1,2,3,4‑四乙酸酯；5）L‑来苏糖‑2,3,4,5‑四乙酸酯的合成采用斯文氧化方法，由L‑阿拉伯糖醇‑1,2,3,4‑四乙酸酯得到L‑来苏糖‑2,3,4,5‑四乙酸酯；6）L‑来苏糖的合成将斯文氧化后的产物L‑来苏糖‑2,3,4,5‑四乙酸酯与甲醇钠和甲醇反应脱去保护基，即得L‑来苏糖。