发明名称 用于防治不想要的微生物的1,3-二甲基丁基碳酰苯胺
摘要 本发明涉及新的式(Ⅰ)1,3-二甲基丁基碳酰苯胺、制备所述化合物的多种方法及其用于防治不想要的微生物的用途,还涉及新的中间产物及其制备方法,其中A、R<sup>1</sup>和R<sup>2</sup>如说明书中定义。<img file="DDA00002774775300011.GIF" wi="774" he="293" />
申请公布号 CN103172569A 申请公布日期 2013.06.26
申请号 CN201310027297.6 申请日期 2004.10.12
申请人 拜尔农作物科学股份公司 发明人 R·邓克尔;H-L·埃尔比;J·N·格罗尔;B·哈特曼;U·瓦赫诺夫-诺伊曼;P·达门;K-H·库克
分类号 C07D231/14(2006.01)I;C07D277/56(2006.01)I;C07D333/38(2006.01)I;C07D307/68(2006.01)I;C07D327/06(2006.01)I;C07D213/82(2006.01)I;A01N43/56(2006.01)I;A01N43/78(2006.01)I;A01N43/10(2006.01)I;A01N43/08(2006.01)I;A01N43/32(2006.01)I;A01N43/40(2006.01)I;A01P3/00(2006.01)I;A01P1/00(2006.01)I 主分类号 C07D231/14(2006.01)I
代理机构 北京北翔知识产权代理有限公司 11285 代理人 钟守期;唐铁军
主权项 1.式(Ⅰ)1,3-二甲基丁基碳酰苯胺<img file="FDA00002774775100011.GIF" wi="784" he="297" />其中R<sup>1</sup>代表氢、C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基亚磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>环烷基,各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷硫基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基亚磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基磺酰基、卤代-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>卤代环烷基,甲酰基、甲酰基-C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷基、(C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷基)羰基-C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷基、(C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷氧基)羰基-C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷基,各自具有1至13个氟、氯和/或溴原子的卤代-(C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷基)羰基-C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷基、卤代-(C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷氧基)羰基-C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷基,(C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>烷基)羰基、(C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>烷氧基)羰基、(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基)羰基、(C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>环烷基)羰基,各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基)羰基、(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷氧基)羰基、(卤代-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基-C<sub>1-</sub>C<sub>4</sub>烷基)羰基、(C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>卤代环烷基)羰基,或-C(=O)C(=O)R<sup>3</sup>、-CONR<sup>4</sup>R<sup>5</sup>或-CH<sub>2</sub>NR<sup>6</sup>R<sup>7</sup>,R<sup>2</sup>代表氢,R<sup>3</sup>代表氢、C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>环烷基,各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷氧基、卤代-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>卤代环烷基,R<sup>4</sup>和R<sup>5</sup>彼此独立地各自代表氢、C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>环烷基,各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>卤代烷基、卤代-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>卤代环烷基,R<sup>4</sup>和R<sup>5</sup>还与它们连接的氮原子一起形成具有5至8个环原子的饱和杂环,所述杂环任选被选自卤素和C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基的相同或不同取代基单取代或多取代,其中所述杂环可再另外包含1或2个选自氧、硫和NR<sup>8</sup>的不相邻杂原子,R<sup>6</sup>和R<sup>7</sup>彼此独立地代表氢、C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>环烷基,各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>卤代烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>卤代环烷基,R<sup>6</sup>和R<sup>7</sup>还与它们连接的氮原子一起形成具有5至8个环原子的饱和杂环,所述杂环任选被选自卤素和C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基的相同或不同取代基单取代或多取代,其中所述杂环可再另外包含1或2个选自氧、硫和NR<sup>8</sup>的不相邻杂原子,R<sup>8</sup>代表氢或C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基,A代表(A2)基团<img file="FDA00002774775100021.GIF" wi="707" he="234" />其中R<sup>12</sup>和R<sup>13</sup>彼此独立地代表氢、卤素、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基或各自具有1至5个卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基,并且R<sup>14</sup>代表卤素、氰基或C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基,或各自具有1至5个卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基或C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基,前提是如果R<sup>12</sup>和R<sup>13</sup>代表氢或甲基,并且R<sup>1</sup>和R<sup>2</sup>同时代表氢,则R<sup>14</sup>不代表甲基,或者A代表式(A3)基团<img file="FDA00002774775100022.GIF" wi="583" he="225" />其中R<sup>15</sup>和R<sup>16</sup>彼此独立地代表氢、卤素、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基或具有1至5个卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基,并且R<sup>17</sup>代表氢、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基或具有1至5个卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基,或者A代表式(A4)基团<img file="FDA00002774775100023.GIF" wi="726" he="184" />其中R<sup>18</sup>代表卤素、羟基、氰基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基,各自具有1至5个卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷硫基或C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基,R<sup>19</sup>代表氢、卤素、氰基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基,各自具有1至5个卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基亚磺酰基或C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基磺酰基,前提是a)如果R<sup>19</sup>代表氢,并且R<sup>1</sup>和R<sup>2</sup>同时代表氢,则R<sup>18</sup>不代表三氟甲基、甲基、氯或甲硫基,b)如果R<sup>19</sup>代表氢,并且R<sup>1</sup>代表(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基)羰基、(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基)羰基、(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基)羰基,各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基)羰基、(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷氧基)羰基、(卤代-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基)羰基,则R<sup>18</sup>不代表甲基、二氟氯代甲基、三氟甲基、二氟甲基、氯或溴,或者A代表式(A5)基团<img file="FDA00002774775100031.GIF" wi="524" he="196" />前提是如果A代表A5,则R<sup>1</sup>和R<sup>2</sup>不同时代表氢,或者A代表式(A7)基团<img file="FDA00002774775100032.GIF" wi="563" he="181" />其中R<sup>21</sup>代表C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基或具有1至5个卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基,或者A代表式(A8)基团<img file="FDA00002774775100033.GIF" wi="558" he="235" />其中R<sup>22</sup>和R<sup>23</sup>彼此独立地代表氢、卤素、氨基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基或具有1至5个卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基,并且R<sup>24</sup>代表氢、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基或具有1至5个卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基,前提是如果R<sup>22</sup>和R<sup>23</sup>代表氢或甲基,并且R<sup>1</sup>和R<sup>2</sup>同时代表氢,则R<sup>24</sup>不代表甲基,或者A代表式(A9)基团<img file="FDA00002774775100041.GIF" wi="690" he="234" />其中R<sup>25</sup>和R<sup>26</sup>彼此独立地代表氢、卤素、氨基、硝基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基或具有1至5个卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基,并且R<sup>27</sup>代表卤素、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基或具有1至5个卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基,或者A代表式(A10)基团<img file="FDA00002774775100042.GIF" wi="723" he="238" />其中R<sup>28</sup>代表氢、卤素、氨基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基氨基、二(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基)氨基、氰基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基或具有1至5个卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基,并且R<sup>29</sup>代表卤素、羟基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>环烷基,各自具有1至5个卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基或C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基,前提是a)如果R<sup>28</sup>代表氢或甲基,并且R<sup>1</sup>和R<sup>2</sup>同时代表氢,则R<sup>29</sup>不代表三氟甲基、二氟甲基、甲基或乙基,b)如果R<sup>28</sup>代表甲基、三氟甲基、甲氧基甲基或三氟甲氧基甲基,并且R<sup>1</sup>代表(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基)羰基、(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基)羰基、(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基)羰基,各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基)羰基、(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷氧基)羰基、(卤代-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基)羰基,则R<sup>29</sup>不代表甲基、二氟氯代甲基、三氟甲基、二氟甲基、氯或溴,或者A代表式(A12)基团<img file="FDA00002774775100043.GIF" wi="587" he="201" />其中R<sup>32</sup>代表氢、卤素、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基或具有1至5个卤原子的C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基,前提是如果R<sup>1</sup>和R<sup>2</sup>同时代表氢,则R<sup>32</sup>不代表氯,或者A代表式(A14)基团<img file="FDA00002774775100051.GIF" wi="592" he="239" />其中R<sup>34</sup>代表C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基。
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