| 摘要 |
Wynalazek ujawnia fluoroalkilowe estry kwasów 1-aminoalkanofosfonowych i ich pochodne, o wzorze ogólnym I, w którym R oznacza podstawnik analogiczny do lancucha bocznego naturalnych oraz nienaturalnych aminokwasów: alaniny, waliny, fenyloalaniny, leucyny, izoleucyny, metioniny, norwaliny, homofenyloalaniny lub kwasu aminomaslowego; RF oznacza lancuch fluoroalkilowy, korzystnie grupe -CH2CF3, -CH2CF2CF2CF3 lub -CH2CF2CF2H; Y oznacza wodór, grupe benzyloksykarbonylowa lub reszte dipeptydowa Boc-Val-Pro. W odmianie sposobu otrzymywania fluoroalkilowych estrów kwasów 1-aminoalkanofosfonowych i ich pochodnych o wzorze ogólnym I, w którym R oznacza podstawnik analogiczny do lancucha bocznego naturalnych oraz nienaturalnych aminokwasów: alaniny, waliny, fenyloalaniny, leucyny, izoleucyny, metioniny, norwaliny, homofenyloalaniny lub kwasu aminomaslowego; RF oznacza lancuch fluoroalkilowy, korzystnie grupe -CH2CF3, -CH2CF2CF2CF3 lub -CH2CF2CF2H; Y oznacza wodór, grupe benzyloksykarbonylowa lub reszte dipeptydowa Boc-Val-Pro- charakteryzujace sie tym, iz fosforyn tri(fluoroalkilowy) otrzymany w reakcji fluoroalkoholu oraz chlorku fosforu (III) poddaje sie amidoalkilowaniu w lodowatym kwasie octowym przy uzyciu karbaminianu benzylu oraz odpowiedniego aldehydu wybranego z grupy: aldehyd octowy, propionowy, izomaslowy, fenylooctowy, maslowy, izowalerianowy, 2-metylomaslowy, 3-fenylopropionowy lub S-metylo-propionowy, po czym prowadzi sie synteze bromowodorków estrów fluoroalkilowych kwasów 1-aminoalkanofosfonowych, w których odblokowuje sie ochronna grupe benzyloksykarbonylowa (Cbz), a w kolejnym etapie poddaje sie reakcji z czasteczka dipeptydu Boc-Val-Pro-OH w obecnosci odczynnika sprzegajacego. Wynalazek dotyczy równiez zastosowania fluoroalkilowych estrów kwasów 1-aminoalkanofosfonowych i ich pochodnych o wzorze ogólnym I, jako inhibitorów serynowych proteaz: chymotrypsyny oraz elastazy. |
