从酚类化合物出发制备N-芳基和N-烷基芳胺类化合物方法

摘要

本发明涉及有机合成领域，旨在提供一种从酚类化合物出发制备N-芳基和N-烷基芳胺类化合物的方法。该方法包括以下步骤： 将酚类化合物、氨化试剂溶于有机溶剂或有机溶剂中，加入碱，在50-80℃温度下反应2-4小时，加热到100-160℃，搅拌反应2-24小时，后处理得到芳香伯胺类化合物。或加入一部分碱，在50-80℃温度下反应2-4小时，补加另外一部分碱，加热到100-160℃，搅拌反应2-24小时，后处理得到芳香N-芳基和N-烷基芳胺类化合物。本方法底物适用范围广，通用性强，收率较高，操作简单方便。

主权项

1.一种从酚类化合物出发制备N-芳基和N-烷基芳胺类化合物的方法，其特征在于，包括步骤：将酚类化合物和氨化试剂溶于有机溶剂中，加入碱，在50~80℃温度下反应2~4小时，然后加热到100~160℃继续搅拌反应2~24小时，后处理得到N-芳基和N-烷基芳胺类化合物；各反应物的摩尔配比关系为：酚类化合物∶氨化试剂∶碱 = 1∶1~3∶2~6；所述碱的加入方式是以下任意一种：（1）在50~80℃温度的反应开始前加入全部的碱；（2）在50~80℃温度的反应开始前先加入一部分的碱，在50~80℃温度的反应后再加入剩余的碱，然后加热到100~160℃继续反应；所述的后处理是：水淬灭反应，二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥、过滤、旋蒸，快速硅胶柱层析，得到相对应的N-芳基和N-烷基芳胺类化合物；所述的酚类化合物是苯酚、取代苯酚、萘酚化合物、喹啉、二氢苯并呋喃或香豆素类化合物；其中，取代苯酚中的取代基是烷基、烷氧基、卤素、硝基、氰基、苯氧基、醛基、酯基或苯基；所述萘酚化合物是1-萘酚或2-萘酚；所述喹啉是6-羟基喹啉、8-羟基喹啉或2-甲基-8-羟基喹啉；所述香豆素类化合物是7-羟基香豆素、7-羟基-4-甲基-香豆素或7-羟基-4-三氟甲基-香豆素；所述的氨化试剂用结构式表示为：式中，R₁为烷基、苄基、呋喃-2-基-甲基、苯基或取代苯基；其中烷基是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基或3-戊基；取代苯基中的取代基是烷基、烷氧基、卤素、硝基、氰基、苯氧基、醛基、酯基或苯基；R₂ 为H、CH₃、C₂H₅、C₃H₇-n、C₃H₇-iso、C₄H₉-n、C₄H₉-t或Ph；X为Cl、Br或I。