一种八氢环戊烯并[c]吡咯羧酸衍生物的合成方法

摘要

本发明涉及一种特拉匹韦中间体八氢环戊烯并[C]吡咯羧酸衍生物的合成方法，属于药物合成技术领域。该合成方法为：将式（I）化合物溶于溶剂，加还原剂将酮基还原成羟基，得到式（II）化合物，再将式（II）化合物溶于溶剂，在有机碱以及脱水剂的作用下，形成碳碳双键，得到式（III）化合物，然后将式（III）化合物溶于有机溶剂，在催化剂的作用下加氢还原，得到式（IV）化合物，合成路线如下：其中PG为N上的保护基，该保护基包括苄基、对甲氧基苄基、苄氧羰基、三苯甲基、叔丁氧羰基、乙酰基、芴甲氧羰基；R为氢、碳原子数小于等于6的烷基或环烷基、卤代烷基、芳基或杂芳基。该方法合成路线短，适合大规模工业化生产。

主权项

1.一种八氢环戊烯并[c]吡咯羧酸衍生物的合成方法，其特征在于，该合成方法包括以下步骤：S1、酮基还原反应：将式（I）化合物溶于溶剂，并在该溶剂中加入还原剂，使式（I）化合物中的酮基还原成羟基得到式（II）化合物，其中式（I）和式（II）化合物的结构式如下：S2、消除反应：将步骤S1中制得的式（II）化合物溶于溶剂中，在有机碱以及脱水剂的作用下，式（II）化合物脱水闭环形成碳碳双键，得到式（III）化合物，其中式（III）化合物的结构式如下：S3、加氢还原反应：将步骤S2中制得的式（III）化合物溶于有机溶剂中，在催化剂的作用下加氢还原式（III）化合物闭环中的碳碳双键，得到式（IV）化合物，其中式（IV）化合物的结构式如下：其中，PG为N上的保护基，该保护基包括苄基、对甲氧基苄基、苄氧羰基、三苯甲基、叔丁氧羰基、乙酰基、芴甲氧羰基；R为氢、碳原子数小于等于6的烷基或环烷基、卤代烷基、芳基或杂芳基。