抗2型糖尿病药物“海普诺”的化学全合成方法

摘要

本发明涉及一种抗2型糖尿病药物“海普诺”的化学全合成方法，所述化合物的化学结构式如下：，其中苯环的3，2′和3′位碳所连接的基团为溴原子；1，2，4′和5′位碳与羟基相接；5位碳与乙氧基甲基相接。化学名称中文为：3-溴-4-[2，3-二溴-4，5-二羟基苯基]甲基-5-(乙氧基甲基)-1，2-二苯酚；英文为：3-bromo 4-[2，3 -dibromo-4，5-dihydroxyphenyl]methyl -5-(ethoxymethyl)-1，2-benzenediol；该化合物通过抑制蛋白酪氨酸磷脂酶1B的活性，增强胰岛素受体敏感性，对胰岛素抵抗类2型糖尿病具有良好的治疗作用。

主权项

1.一种抗2型糖尿病药物“海普诺”的化学全合成方法，其特征在于：所述的化合物合成路线为：(a)溴素与化合物1摩尔比为1∶1，甲醇，冰水浴；(b)碘甲烷与化合物2摩尔比为1∶1～1∶1.5，碳酸钾，N，N-二甲基甲酰胺，室温；(c)80％水合肼，氢氧化钾，二甘醇，110～120℃；(d)溴素与化合物3摩尔比为2∶1～3∶1，乙酸，60～70℃；(e)硼氢化钠与化合物5摩尔比为1∶4～1∶3，甲醇，冰水浴；(f)三氯化铝∶化合物4∶化合物6摩尔比为1∶1∶1，二氯甲烷，室温；(g)N-溴代丁二酰亚胺与化合物7摩尔比为1.1∶1，催化剂，四氯化碳，光照；(h)碳酸钾，1，4-二氧六环与水体积比为1∶1，90～100℃；(i)三溴化硼与化合物8摩尔比为6∶1～8∶1，二氯甲烷，0℃；(j)95％的乙醇，85％磷酸，70～80℃。