发明名称 |
多取代手性呋喃糖及中间体化合物的合成方法 |
摘要 |
本发明提供了一种制备多取代手性呋喃糖3和中间体化合物的合成方法。由化合物12β-羟基十四烷酸甲酯为原料,经过还原、羟基消除生成为化合物13。化合物13经重氮加成反应、[3,3]Claisen重排和[1,2]烯丙基迁移反应得到化合物14。化合物14再经臭氧切断双键、对甲苯磺酸吡啶盐的催化下与甲醇缩合得到多取代手性呋喃糖3。该过程共有9步反应,总收率为14%。多取代手性呋喃糖3是合成具有抗癌生物活性的K252a、CEP-701的关键中间体,反应通过廉价易得的已实现工业化生产的化合物12为原料,原材料和制造的成本较低,且关键反应的化学收率和非对应选择性高,保护基易于控制,操作简便。 |
申请公布号 |
CN101723833B |
申请公布日期 |
2013.04.03 |
申请号 |
CN200910191269.1 |
申请日期 |
2009.10.26 |
申请人 |
重庆植恩药业有限公司;四川大学 |
发明人 |
王晓琳;孙秀伟;宋灏;徐天帅;周旋;柯博文;于国峰;邓祥林 |
分类号 |
C07C69/738(2006.01)I;C07C67/343(2006.01)I;C07H15/04(2006.01)I;C07H1/00(2006.01)I |
主分类号 |
C07C69/738(2006.01)I |
代理机构 |
北京集佳知识产权代理有限公司 11227 |
代理人 |
逯长明 |
主权项 |
1.一种化合物,其特征在于,具有如下结构:<img file="FDA00001951655400011.GIF" wi="442" he="211" /> |
地址 |
400039 重庆市九龙坡区科园一路73号附25层 |