一种环糊精介入催化合成S-构型芳香醇的方法

摘要

一种环糊精介入催化不对称还原前手性芳香酮合成S-构型芳香醇的方法，属于有机合成的技术领域。本发明采用在植物整细胞催化不对称还原芳香酮的生物转化体系中按摩尔比例添加一定量的环糊精，使环糊精和芳香酮形成包合物，有效地提高反应底物在水中的溶解度并降低底物和产物对酶的抑制作用。环糊精提高了植物整细胞的催化还原效率，同时增加了对底物的立体选择性，明显提高了底物的转化率和产物的对映体过量值。利用本发明在底物浓度为60mmol/L时，环糊精用量根据底物的不同选择不同的摩尔比加入，此时底物芳香酮的转化率为57～95％，产物S-构芳香醇的对映体过量值为85～99％，具有较高的实际应用价值。

主权项

一种环糊精介入催化不对称还原前手性芳香酮合成S‑构型芳香醇的方法，其特征是在植物整细胞催化不对称还原芳香酮合成S‑构型芳香醇的体系中加入适量环糊精，植物整细胞为芹菜茎细胞、胡萝卜根细胞、马铃薯细胞或洋姜根细胞，环糊精为β‑环糊精、γ‑环糊精、羟丙基‑β‑环糊精或羟乙基‑β‑环糊精，步骤如下：(1)植物整细胞活化：在反应介质为浓度0.1mol/L、pH 5.0～7.0的磷酸盐缓冲溶液中，加入捣碎的植物整细胞和葡萄糖，植物整细胞和葡萄糖的加入量分别为100～200g/L和20～40g/L，在活化温度为28～36℃、振荡速度为120r/min条件下，活化10～30min；(2)不对称还原过程：在活化后的体系中加入芳香酮与环糊精，使底物芳香酮浓度为60mmol/L、底物芳香酮与环糊精的摩尔比为12∶1～4∶1，在反应温度为28～36℃、振荡速度为120r/min的条件下反应10h；(3)补加植物整细胞：反应10h后，在反应体系中补加植物整细胞和葡萄糖，植物整细胞和葡萄糖加入量分别为100g/L和20g/L，在相同条件下继续反应，总反应时间为20～36h；(4)分离检测：反应结束后用二氯乙烷萃取分离反应物，用装有手性毛细管柱的气相色谱仪分析检测所得S‑构型芳香醇，计算出底物转化率和产物的对映体过量值。