含氟α-羰基烯酮二硫代缩醛类化合物及其制备和应用

摘要

本发明涉及一种含氟α-羰基烯酮二硫代缩醛类化合物及其制备和应用，该化合物的结构式为：其中，R1为全氟链C1-C4烷基；R2为氢原子、卤原子等；R3为C1-C6烃基、苄基或芳基；R4为C1-C6烃基、苄基或芳基；其制备是以含氟醛类化合物为原料，在碱存在的条件下，与二硫化碳，与卤代烷在有机溶剂介质中以一锅法进行取代反应，然后除去溶剂，残余物经硅胶柱层析洗脱，收集产物，即可。该α-羰基烯酮二硫代缩醛类化合物可以作为有机合成砌块在有机合成中有着广泛的应用；且制备方法简便，具有很大的结构可调性，成本低，对环境友好，具有良好的经济效益。

主权项

1.一种含氟α-羰基烯酮二硫代缩醛类化合物的制备方法，包括：(1)以结构式II的化合物为原料，在碱存在的条件下，于N，N-二甲基甲酰胺溶液中搅拌，随后加入二硫化碳，保持反应体系的温度在0℃下，搅拌0.2h～1h，制备得到反应中间体；(2)将上述中间体不经任何处理，在室温下，直接与卤代烷在有机溶剂介质中进行取代反应，除去溶剂，残余物经硅胶柱层析洗脱，收集产物，即可；其中，结构式(II)的化合物结构如下：结构式II中的R₁和R₂所代表的原子或基团分别与结构式I中R₁和R₂所代表的原子或基团相同；结构式II的化合物、碱、二硫化碳和卤代烷的物质的量之比为1∶3∶1.5∶1.2；所述的含氟α-羰基烯酮二硫代缩醛类化合物，其结构式(I)如下所示：其中，R₁为全氟链C₁-C₄烷基；R₂为氢原子、卤原子、硝基、氰基、磺酸基、羧基、氯甲酰基、烷基、取代乙烯基、氨基羰基、芳基、芳氧基、芳氧羰基、芳硫基、磺酰基、芳偶氮基或芳氧羰基；R₃为C₁-C₆烃基、苄基或芳基；R₄为C₁-C₆烃基、苄基或芳基；R₃和R₄间的虚线代表(CH₂)n结构，n＝1～4，其中碳原子上连有氢原子、卤原子、硝基、氰基、磺酸基、羟基、氨基、巯基、羧基、C₁-C₆烃基的烷氧羰基、C₁-C₆烃基、C₁-C₆烃基的烷氧基、C₁-C₆烃基的烷硫基、苄基或芳基取代基；性状：浅黄色或白色针状固体；熔点：25～79℃。