一种吲哚-2-羧酸的合成方法

摘要

本发明涉及一种吲哚-2-羧酸的合成方法，以硝基甲苯和草酸二乙酯为主原料，在催化剂氢氧化亚铁的催化下，经过缩合、常压蒸馏后用水合肼还原得到的吲哚-2-羧酸。本发明中所选用的原料易得、催化剂价格便宜、反应条件温和；反应后处理过程简单、操作简便；化学收率较高等优点，具有良好的应用前景，为合成吲哚类杂环化合物提供了一个新的途径。

主权项

1.一种吲哚-2-羧酸的制备方法，其特征在于：以硝基甲苯、草酸二乙酯为原料，经过缩合反应、常压蒸馏后用水合肼还原完成下列反应式具体包括以下步骤：(1)将邻硝基甲苯(I)和草酸二乙酯(II)按一定的比例加入到盛有溶剂的反应釜中，将反应体系升温到50-55℃进行缩合反应，反应时间为16-18小时，缩合反应结束后，常压蒸馏除去溶剂乙醇，得到反应的中间产物(III)，所述的溶剂为乙醇钠乙醇溶液；(2)将反应的中间产物(III)加入到20-30％的碱溶液中用二氯甲烷进行萃取，萃取完后将二氯甲烷回收套用，收集水相；(3)将80％的水合肼水溶液加入到步骤(2)收集的水相里，并升温至80-90℃，加入一定量的铁催化剂，进行还原反应，反应3-4小时，用高效液相色谱法检测反应终点，其中，邻硝基甲苯与水合肼的摩尔比为：1∶(1.5-2.5)邻硝基甲苯与铁催化剂的重量比为：100∶(3-5)；所述的铁催化剂为：氢氧化亚铁；(4)当反应达到终点后，将反应液加入到25-30％的盐酸溶液中，析出粗品吲哚-2-羧酸；(5)将得到的吲哚-2-羧酸粗品加入到去离子水中用25-30％的液碱溶液调节溶液pH值至7～8，再向溶液中加入活性炭进行脱色，过滤除去活性炭收集滤液，用盐酸溶液调节滤液pH值至1～2时，有晶体析出；(6)将步骤(5)析出的晶体过滤、干燥得到精品吲哚-2-羧酸。