新颖的二酮基吡咯并吡咯聚合物

摘要

本发明关于包含下述式(I)之重覆单元之聚合物，;及;其在电子装置上的用途。根据本发明之聚合物在有机溶剂中具有绝佳的溶解度，以及绝佳的膜形成特性。再者，若根据本发明之聚合物用于聚合物发光二极体(PLEDs)，可观察到高带电载子移动率及发光颜色之高温度稳定性。

主权项

一种聚合物，包含下述化学式之重覆单元@sIMGCHAR!d10660.TIF@eIMG!，其中Ar1及Ar2系各自独立地为@sIMGTIF!d10045.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10046.TIF@eIMG!R35、R36及R37可为相同或不同，且可选自于氢原子、可择地插置有一或多个氧原子之C1-C25烷基、环烷基、芳烷基、烯基、环烯基、炔基、羟基、巯基、烷氧基、烷基硫、芳基醚、芳基硫醚、芳基、杂环基、卤原子、卤烷基、卤烯基、卤炔基、氰基、醛基、羧基、酯基、胺基甲醯基、胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基、经取代或未经取代之乙烯基、烷胺基、二烷胺基、烷基芳胺基、芳胺基以及二芳胺基，或至少二邻近之取代基R5至R7形成芳族或脂族之稠合环系统，R38为氢原子、C1-C25烷基、环烷基、芳烷基、芳基或杂环基，R1及R2可为相同或不同且系选自于下述基团：C1-C25烷基，其可视需要地插置一或多个氧原子；烯丙基，其可经以C1-C4-烷基取代一至三次；环烷基，其可经以C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代取代一至三次或者其经由苯基缩合一或二次，该苯基可经以C1-C4-烷基、卤素、硝基或氰基取代一至三次；烯基；环烯基；炔基；卤烷基；卤烯基；卤炔基；酮基或醛基；酯基；胺基甲醯基；矽烷基；矽氧烷基；Ar3或-CR3R4-(CH2)g-Ar3；其中R3及R4各自独立地代表氢，氟，氰基或C1-C4烷基，其可经以氟、氯或溴取代，或苯基，其可经以C1-C4烷基取代一至三次；Ar3代表芳基或杂芳基，其可经以C1-C8烷基及/或C1-C8烷氧基取代一至三次，且g代表0、1、2、3或4。如申请利范围1项之聚合物，其中Ar1及Ar2系各自独立地选自于下式之基团：@sIMGCHAR!d10661.TIF@eIMG!，@sIMGTIF!d10047.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10048.TIF@eIMG!@sIMGCHAR!d10669.TIF@eIMG!，@sIMGCHAR!d10670.TIF@eIMG!，@sIMGCHAR!d10671.TIF@eIMG!，@sIMGCHAR!d10662.TIF@eIMG!，或@sIMGCHAR!d10663.TIF@eIMG!，其中R38代表氢、C6-C10芳基、C7-C12烷基芳基、C7-C12芳烷基，或C1-C8烷基。如申请专利范围第1项之聚合物，其中Ar1及Ar2系各自独立地为@sIMGCHAR!d10664.TIF@eIMG!、@sIMGCHAR!d10665.TIF@eIMG!、@sIMGCHAR!d10666.TIF@eIMG!、@sIMGCHAR!d10667.TIF@eIMG!或@sIMGCHAR!d10668.TIF@eIMG!，其中R6为氢、C1-C18烷基或C1-C18烷氧基。如申请专利范围第1项之聚合物，其包含一或多种(至少一种)重覆单元Ar3，该重覆单元Ar3系选自由下式：@sIMGTIF!d10049.TIF@eIMG!@sIMGCHAR!d10672.TIF@eIMG!，以及由Vg-Vn、IIa-IIs、IIIa-IIIk及IVa-IVq所组成之组群：@sIMGTIF!d10050.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10051.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10052.TIF@eIMG!其中，r为1至10的整数，q为1至10的整数，s为1至10的整数，R6及R7系各自独立地为H、卤素、-CN、C1-C18烷基、经以E取代及/或插置D之C1-C18烷基、C6-C24芳基、经以G取代之C6-C24芳基、C2-C20杂芳基、经以G取代之C2-C20杂芳基、C2-C18烯基、C2-C18炔基、C1-C18烷氧基、经以E取代及/或插置D之C1-C18烷氧基、C7-C25芳烷基、-C(=O)-R17、-C(=O)OR17，或-C(=O)NR17R16，R9及R10系各自独立地为H、C1-C18烷基、经以E取代及/或插置D之C1-C18烷基、C6-C24芳基、经以G取代之C6-C24芳基、C2-C20杂芳基、经以G取代之C2-C20杂芳基、C2-C18烯基、C2-C18炔基、C1-C18烷氧基、经以E取代及/或插置D之C1-C18烷氧基，或C7-C25芳烷基，或R9及R10一起形成式=CR100R101之基团，其中R100及R101系各自独立地为H、C1-C18烷基、经以E取代及/或插置D之C1-C18烷基、C6-C24芳基、经以G取代之C6-C24芳基，或C2-C20杂芳基，或经以G取代之C2-C20杂芳基，或R9及R10一起形成五或六元环，其可视需要地经以下述基团取代：C1-C18烷基、经以E取代及/或插置D之C1-C18烷基、C6-C24芳基、经以G取代之C6-C24芳基、C2-C20杂芳基、经以G取代之C2-C20杂芳基、C2-C18烯基、C2-C18炔基、C1-C18烷氧基、经以E取代及/或插置D之C1-C18烷氧基、C7-C25芳烷基，或-C(=O)-R17，以及R16及R17系各自独立地为H、C6-C18芳基、经以C1-C18烷基或C1-C18烷氧基所取代之C6-C18芳基、C1-C18烷基，或插置-O-之C1-C18烷基，D为-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-O-、-NR65-、-SiR70R71-、-POR72-、-CR63=CR64-，或-C≡C-，且E为-OR69、-SR69、-NR65R66、-COR68、-COOR67、-CONR65R66、-CN、-OCOOR67，或卤素，G为E，或C1-C18烷基，R63、R64、R65及R66系各自独立地为H，C6-C18芳基，经以C1-C18烷基、C1-C18烷氧基取代之C6-C18芳基，C1-C18烷基，或插置-O-之C1-C18烷基；或R65及R66一起形成五或六元环，@sIMGCHAR!d10673.TIF@eIMG!，@sIMGCHAR!d10674.TIF@eIMG!，或@sIMGCHAR!d10675.TIF@eIMG!，R67及R68系各自独立地为H，C6-C18芳基，经以C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代之C6-C18芳基，C1-C18烷基，或插置-O-之C1-C18烷基，R69为H，C6-C18芳基，经以C1-C18烷基、C1-C18烷氧基取代之C6-C18芳基，C1-C18烷基，或插置-O-之C1-C18烷基，R70及R71系各自独立地为C1-C18烷基，C6-C18芳基，或C6-C18芳基，其系经以C1-C18烷基取代，以及R72为C1-C18烷基、C6-C18芳基，或C6-C18芳基，其系经以C1-C18烷基取代；@sIMGTIF!d10053.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10054.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10055.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10056.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10057.TIF@eIMG!或@sIMGCHAR!d10676.TIF@eIMG!，@sIMGCHAR!d10677.TIF@eIMG!，其中R41每次出现可相同或不同，且为Cl、F、CN、N(R45)2、C1-C25烷基、C4-C18环烷基、C1-C25烷氧基，其中彼此非相邻之一或多个碳原子可以-NR45-、-O-、-S-、-C(=O)-O-或-O-C(=O)-O-置换，及/或其中一或多个氢原子可以F、C6-C24芳基或C6-C24芳氧基置换，其中一或多个碳原子可以O、S或N置换，及/或其可经以一或多个非芳族基团R41取代，或二或多个基团R41形成一环系统；R42每次出现可相同或不同，且为CN、C1-C25烷基、C4-C18环烷基、C1-C25烷氧基，其中彼此非相邻之一或多个碳原子可以-NR45-、-O-、-S-、-C(=O)-O-或-O-C(=O)-O-置换，及/或其中一或多个氢原子可以F、C6-C24芳基或C6-C24芳氧基置换，其中一或多个碳原子可以O、S或N置换，及/或其可经以一或多个非芳族基团R41取代，或二或多个基团R41形成一环系统；R44每次出现可相同或不同，且为氢原子、C1-C25烷基、C4-C18环烷基、C1-C25烷氧基，其中彼此非相邻之一或多个碳原子可以-NR45-、-O-、-S-、-C(=O)-O-或-O-C(=O)-O-置换，及/或其中一或多个氢原子可以F、C6-C24芳基或C6-C24芳氧基置换，其中一或多个碳原子可以O、S或N置换，及/或其可经以一或多个非芳族基团R41或CN取代，或二或多个彼此相邻之基团R44形成一环；R45为H、C1-C25烷基、C4-C18环烷基、C1-C25烷氧基，其中彼此非相邻之一或多个碳原子可以-NR45-、-O-、-S-、-C(=O)-O-或-O-C(=O)-O-置换，及/或其中一或多个氢原子可以F、C6-C24芳基或C6-C24芳氧基置换，其中一或多个碳原子可以O、S，或N置换，及/或其可经以一或多个非芳族基团R41取代；m每次出现可相同或不同，且为0、1、2或3；n每次出现可相同或不同，且为0、1、2或3；o为1、2，或3，且u为1、2、3或4；A1为C6-C24芳基，C2-C30杂芳基，其可经以一或多个非芳族基团R41取代，或NO2，A2及A3系各自独立地为@sIMGTIF!d10058.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10059.TIF@eIMG!@sIMGCHAR!d10678.TIF@eIMG!，或@sIMGCHAR!d10679.TIF@eIMG!，其中R6、R7、R9及R10系如上述定义；R8为H、C1-C18烷基、经以E取代及/或插置D之C1-C18烷基、C6-C24芳基或C7-C25芳烷基，R14及R15系各自独立地为H、C1-C18烷基、经以E取代及/或插置D之C1-C18烷基、C6-C24芳基、经以E取代之C6-C24芳基或C2-C20杂芳基、经以E取代之C2-C20杂芳基，其中E及D系如上述定义；@sIMGTIF!d10060.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10061.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10062.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10063.TIF@eIMG!@sIMGCHAR!d10680.TIF@eIMG!，@sIMGCHAR!d10681.TIF@eIMG!，或@sIMGCHAR!d10682.TIF@eIMG!，其中R41及m与n系如上述定义，且p为0、1或2；@sIMGTIF!d10064.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10065.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10066.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10067.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10068.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10069.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10070.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10071.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10072.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10073.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10074.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10075.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10076.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10077.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10078.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10079.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10080.TIF@eIMG!其中X为O、S或NR45，R43为氢原子、C1-C25烷基、C4-C18环烷基、C1-C25烷氧基，其中彼此非相邻之一或多个碳原子可以-NR45-、-O-、-S-、-C(=O)-O-或-O-C(=O)-O-置换，及/或其中一或多个氢原子可以F、C6-C24芳基或C6-C24芳氧基置换，其中一或多个碳原子可以O、S或N置换，及/或其可经以一或多个非芳族基团R41或CN取代，或彼此邻近之二或多个基团R43及/或R44形成一环；且A1、R41、R42、R44、R45、m、n、o及p系如上述定义；及/或重覆单元T系选自于由以下所组成之组群：@sIMGTIF!d10081.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10082.TIF@eIMG!@sIMGCHAR!d10683.TIF@eIMG!，或@sIMGCHAR!d10684.TIF@eIMG!，其中X1为氢原子或氰基，R41每次出现可相同或不同，且为Cl、F、CN、N(R45)2、C1-C25烷基、C4-C18环烷基、C1-C25烷氧基，其中彼此非相邻之一或多个碳原子可以-NR45-、-O-、-S-、-C(=O)-O-或-O-C(=O)-O-置换，及/或其中一或多个氢原子可以F、C6-C24芳基或C6-C24芳氧基置换，其中一或多个碳原子可以O、S或N置换，及/或其可经以一或多个非芳族基团R41取代，或二或多个基团R41形成一环系统；n每次出现可相同或不同且为0、1、2或3，及u为1、2、3或4；A1为C6-C24芳基、C2-C30杂芳基，其可经以一或多个非芳族基团R41取代。如申请专利范围第1项之聚合物，其中该聚合物包含下式之重覆单元：@sIMGCHAR!d10685.TIF@eIMG!及@sIMGCHAR!d10686.TIF@eIMG!，其中R1及R2系各自独立地为C1-C25烷基，其可插置一或多个氧原子，R6及R7为H、卤素、CN、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基，或C6-C14芳基，A1为C6-C24芳基，可经以一或多个非芳族基团R41取代之C2-C30杂芳基，或NO2，及Ar1及Ar2系各自独立地为下式之基团：其中R6为氢、C1-C18烷基或C1-C18烷氧基，且R32为甲基、Cl或OMe。如申请专利范围第1项之聚合物，该聚合物为包含下式之重覆单元的均聚物：@sIMGCHAR!d10688.TIF@eIMG!，其中R1及R2系彼此独立地为C1-C25烷基，其可插置有一或多个氧原子，且Ar1及Ar2系各自独立地为下式之基团：@sIMGCHAR!d10689.TIF@eIMG!，@sIMGCHAR!d10690.TIF@eIMG!，@sIMGCHAR!d10691.TIF@eIMG!，@sIMGCHAR!d10692.TIF@eIMG!或@sIMGCHAR!d10693.TIF@eIMG!，其中R6为氢、C1-C18烷基或C1-C18烷氧基，且R32为甲基、Cl或OMe。如申请专利范围第1项之聚合物，其中该聚合物包含下式之重覆单元：@sIMGCHAR!d10694.TIF@eIMG!，以及一重覆单元@sIMGCHAR!d10695.TIF@eIMG!，其中R1及R2系各自独立地为C1-C25烷基，其可插置一或多个氧原子，且Ar1及Ar2系各自独立地为下式之基团：@sIMGCHAR!d10696.TIF@eIMG!，@sIMGCHAR!d10697.TIF@eIMG!，@sIMGCHAR!d10698.TIF@eIMG!，@sIMGCHAR!d10699.TIF@eIMG!，或@sIMGCHAR!d10700.TIF@eIMG!，其中-Ar3-系选自于下式之基团：@sIMGCHAR!d10701.TIF@eIMG!，@sIMGCHAR!d10702.TIF@eIMG!，@sIMGCHAR!d10703.TIF@eIMG!，@sIMGCHAR!d10704.TIF@eIMG!，或@sIMGCHAR!d10705.TIF@eIMG!，@sIMGCHAR!d10706.TIF@eIMG!，或@sIMGCHAR!d10707.TIF@eIMG!，其中R6为氢、C1-C18烷基或C1-C18烷氧基，且R32是甲基、Cl或OMe，且R8为H、C1-C18烷基或经以E取代及/或插置D之C1-C18烷基，其中D及E系如申请专利范围第2项之定义。如申请专利范围第1项之聚合物，其中该聚合物为包含以下的三聚物：式@sIMGCHAR!d10708.TIF@eIMG!之重覆单元，式@sIMGCHAR!d10709.TIF@eIMG!之重覆单元，以及式@sIMGCHAR!d10710.TIF@eIMG!之重覆单元，其中R1及R2系各自独立地为C1-C25烷基，其可插置一或多个氧原子，且Ar1及Ar2系各自独立地为下式之基团：@sIMGTIF!d10083.TIF@eIMG!R6及R7各自独立地为H、卤素、CN、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基或C6-C14芳基，R41为Cl、F、CN、N(R45)2、C1-C18烷基、C1-C18烷氧基或C6-C14芳基，其中R45为H、C1-C25烷基或C1-C25烷氧基，且n为0、1或2。如申请专利范围第1项之聚合物，其中该聚合物为下式之聚合物：@sIMGCHAR!d10711.TIF@eIMG!，其中R1、R2、Ar1及Ar2系如申请专利范围第1项所定义，T系如申请专利范围第4项所定义，Ar3系如申请专利范围第1项所定义，a为1，b为0或1，c为0.005至1，d为0或1，e为0或1，其中若d为0，则e不是1，f为0.995至0，其中c及f的总和为1。一种电子装置，其包含根据申请专利范围第1至9项中任一项之聚合物。如申请专利范围第10项之电子装置，其中该装置包含一电致发光装置。如申请专利范围第11项之电子装置，其中该电致发光装置包含有：(a)用于注入正电荷载子之电荷注入层；(b)用于注入负电荷载子之电荷注入层；(c)位在层(a)及层(b)之间的发光层，其包含如申请专利范第1至8项中任一项之聚合物。一种如申请专利范围第1至9项中任一项之聚合物在聚合物发光二极体(PLEDs)中的用途。如申请专利范围第10项之电子装置，其中该装置系选自于以下所组成之组群：PLEDs、有机积体电路(O-ICs)、有机场效电晶体(OFETs)、有机薄膜电晶体(OTFTs)、有机太阳能电池(O-SCs)或有机雷射二极体。