O-羟丙基-N-烷基化壳聚糖表面活性剂的制备方法

摘要

本发明公开了一种O-羟丙基-N-烷基化壳聚糖表面活性剂的制备方法，是以壳聚糖为原料，首先与环氧丙烷经醚化制得亲水性O-羟丙基壳聚糖；然后用不同碳链长度的卤代烷分别在其2-NH2上进行烷基化，制备系列O-羟丙基-N-烷基化壳聚糖衍生物，使其具有表面活性剂的基本性质。本发明将原有两种壳聚糖改性方法用一步法完成，中间省去了中和、烘干等步骤，节约了反应原料和时间，又未引入任何不必要的杂质，即合成系列所需新产品。采用本发明方法制成的产品可用作乳化剂、润湿剂、洗涤剂等。

主权项

一种O‑羟丙基‑N‑烷基化壳聚糖表面活性剂的制备方法，其特征在于，将壳聚糖加入33wt%的NaOH溶液中，均匀浸泡1~3小时后冻干，所述壳聚糖和NaOH溶液的质量体积比为2：5；将干燥后的碱性壳聚糖与异丙醇混合搅拌30min，加入催化剂及环氧丙烷，室温下搅拌60min后升温至60℃反应8h，其中壳聚糖、催化剂、异丙醇与环氧丙烷的摩尔比为1:0.5:22:24，所述催化剂为四甲基氢氧化铵；反应停止后，静置沉淀，倾去上层溶剂，加入摩尔量是壳聚糖95倍的蒸馏水搅拌至完全溶解，4000r/min离心10min，取上清液于80℃下旋转蒸发，除去剩余异丙醇及环氧丙烷，得到碱性O‑羟丙基壳聚糖的水溶液；将所得碱性O‑羟丙基壳聚糖水溶液在40℃下搅拌30min，滴加摩尔量是壳聚糖1~6倍的卤代烷，并升温至80℃，加入与壳聚糖的摩尔量之比为0.01~0.015：1的相转移催化剂，搅拌反应8h，反应后冷却，搅拌下用稀盐酸中和至pH7；向反应器中加入至少2倍于所加蒸馏水体积的丙酮至产生的沉淀不再增加，抽滤，用体积比85:15的甲醇‑水混合液和无水乙醇充分洗涤滤饼，烘干后得到白色或黄色固体；所述壳聚糖为黏均相对分子质量5万，脱乙酰度大于90%的壳聚糖；所述卤代烷为CnH2n+1Br，其中n=4~16；当反应的卤代烷碳链碳数为1~8时，所述相转移催化剂为四丁基溴化铵；当反应的卤代烷碳链碳数为9~16时，所述转移催化剂为溴代十六烷基三甲基铵。