环状烯烃化合物之制法

摘要

本发明的环状烯烃化合物之制造方法，其系将在分子中具有2以上之键结有羟基的环己烷环之脂环式醇予以分子内脱水，来制造在分子中具有2以上之环己烯环的环状烯烃化合物之方法，其包括(i)于有机溶剂中、在反应条件下为液状或溶解于反应液之脱水触媒的存在下、超过20 Torr的压力下，将前述脂环式醇加热到130~230℃之温度，一边馏除附带产生的水一边进行脱水反应之步骤，与(ii)接着前述步骤(i)，继续于200 Torr以下的压力下，将反应混合液加热到50~220℃之温度，然后馏出环状烯烃化合物之步骤。若依照此种方法的话，即能够抑制异构化反应等之副反应，且可以容易且以高产率、效率良好地得到杂质含量少之高纯度的环状烯烃化合物。

主权项

一种环状烯烃化合物之制造方法，其系将在分子中具有2以上之键结有羟基的环己烷环之脂环式醇予以分子内脱水，来制造在分子中具有2以上之环己烯环的环状烯烃化合物之方法，其包括(i)于有机溶剂中、在反应条件下为液状或溶解于反应液之脱水触媒的存在下、超过20 Torr(2.67 kPa)的压力下，将前述脂环式醇加热到130~230℃之温度，一边馏除附带产生的水一边进行脱水反应之步骤，与(ii)接着前述步骤(i)，继续于200 Torr(26.7 kPa)以下的压力下，将反应混合液加热到50~220℃之温度，然后馏出环状烯烃化合物之步骤。如申请专利范围第1项之环状烯烃化合物之制造方法，其系在步骤(i)中，于超过20 Torr(2.67 kPa)的压力下，于存在有在反应条件下为液状或溶解于反应液之脱水触媒、且经加热到130~230℃的温度之有机溶剂中，间歇或连续地投入脂环式醇，并一边馏除附带产生的水一边进行脱水反应。如申请专利范围第1或2项之环状烯烃化合物之制造方法，其系将以下述之式(1)所代表的脂环式醇予以分子内脱水，@sIMGTIF!d10001.TIF@eIMG!〔式中，Y系表示单键、氧原子、硫原子、-SO-、-SO2-、及具有可以卤素原子取代之碳数为1~18的直键状、分枝状或环状骨架之2价烃基中所选取的2价基、或复数个此等之基所键结而成的2价基〕；来制造以下述之式(2)所代表的环状烯烃化合物@sIMGTIF!d10002.TIF@eIMG!〔式中，Y系与前述者相同〕。如申请专利范围第1项之环状烯烃化合物之制造方法，其中有机溶剂为从芳香族烃及脂肪族烃构成之群中所选取的至少1种之溶剂。如申请专利范围第1项之环状烯烃化合物之制造方法，其中在反应条件下为液状或溶解于反应液之脱水触媒系从磺酸类、磷酸、硫酸、磺酸类和有机硷之完全中和盐、磷酸和有机硷之完全中和盐、硫酸和有机硷之完全中和盐、磺酸类之经以有机硷而部分中和之盐、磷酸之经以有机硷而部分中和之盐、以及硫酸之经以有机硷而部分中和之盐构成之群中所选取的至少1种。如申请专利范围第1项之环状烯烃化合物之制造方法，其中相对于1莫耳之脂环式醇，系使用0.001~0.5莫耳的在反应条件下为液状或溶解于反应液之脱水触媒。如申请专利范围第1项之环状烯烃化合物之制造方法，其中在分子中具有2以上之键结有羟基的环己烷环之脂环式醇系以下述之式(1a)所代表的化合物；@sIMGTIF!d10003.TIF@eIMG!如申请专利范围第1项之环状烯烃化合物之制造方法，其中在分子中具有2以上之键结有羟基的环己烷环之脂环式醇系以下述之式(1b)所代表的化合物；@sIMGTIF!d10004.TIF@eIMG!如申请专利范围第1项之环状烯烃化合物之制造方法，其中在分子中具有2以上之键结有羟基的环己烷环之脂环式醇系以下述之式(1c)所代表的化合物；@sIMGTIF!d10005.TIF@eIMG!