一种1,5-苯并二氮卓类衍生物的合成方法

摘要

本发明公开了一种1，5-苯并二氮卓类衍生物的合成方法，是在催化剂作用下，直接通过邻苯二胺类化合物和炔烃类化合物经分子间的胺化/环化串联反应过程而得。本发明的特征在于首次实现以炔烃为起始原料且反应的原子利用率为100％，此外对各种取代基均具有较好的普适性。

主权项

1.一种如式(I)所示的1，5-苯并二氮卓类衍生物的合成方法，其特征在于所述方法为：式(III)所示邻苯二胺类化合物和式(II)所示取代乙炔类化合物在有机溶剂中，在催化剂的作用下，于0～100℃的反应温度下进行反应，TLC跟踪监测至反应完全，反应结束后反应液分离处理制得如式(I)所示的1，5-苯并二氮卓类衍生物；所述式(III)所示邻苯二胺类化合物、式(II)所示取代乙炔类化合物的物质的量之比为1∶2～4；所述催化剂为PdCl₂、CuI、FeCl₃、BiCl₃、ZnCl₂、[双(三氟甲烷磺酰亚胺)]银、三氟甲磺酸铜、AuCl、AuCl₃、NaAuCl₄、[2-亚甲基-1，3-双(2，4，6-三甲基苯基)咪唑][双(三氟甲烷磺酰亚胺)]金(I)、(三苯基膦)氯化金(I)、[双(三氟甲烷磺酰亚胺)](三苯基膦)金(I)、[2-(二环己基膦基)]氯化金或[双(三氟甲烷磺酰亚胺)][2-(二环己基膦基)]金(I)；式(I)或式(III)中，R¹、R²各自独立代表H、卤素或C1～C5的烷基；式(I)或式(II)中，R³代表C1～C6的烷基、C3～C6的环烷基、式a所示的芳环基团、式b或式c所示的杂环芳基。式a中，苯环上的氢被R⁴取代或不被取代，R⁴为C1～C5的烷基、C1～C5的烷氧基或卤素；式b或式c中，X、Y各自独立为S、N或氧原子；所述卤素为F、Cl、Br或I。