发明名称 具有类棉酚作用的化合物5-苯甲酰基-1,4-萘醌合成方法
摘要 本发明公开了一种具有类棉酚作用的化合物5-苯甲酰基-1,4-萘醌的实用性合成方法,a)、丙二酸与丙烯醛经缩合反应得到式I化合物戊二烯酸;b)、式I化合物与对苯醌发生关环反应得到式II化合物顺5,8-二酮-1,4,6,7,9,10-六氢萘-β-羧酸,c)、式II化合物经甲基化后得到式III化合物5,8-二甲氧基-1,4-二氢萘-1-羧酸甲酯,d)、式III化合物经过脱氢芳构化反应得到式IV化合物5,8-二甲氧基萘甲酸甲酯,e)、式IV化合物水解得到式V化合物5,8-二甲氧基萘甲酸,f)、式V化合物氯化后得到式VI化合物5,8-二甲氧基萘甲酰氯,g)、式VI化合物与苯发生傅克酰化得到式VII化合物5-苯甲酰基-1,4-二甲氧基萘,h)、式VII化合物氧化后得到式VIII化合物5-苯甲酰基-1,4-萘醌。
申请公布号 CN102584560A 申请公布日期 2012.07.18
申请号 CN201110444007.9 申请日期 2011.12.27
申请人 东南大学 发明人 吉民;蔡进;李勇;李锐
分类号 C07C50/38(2006.01)I;C07C46/02(2006.01)I 主分类号 C07C50/38(2006.01)I
代理机构 南京苏高专利商标事务所(普通合伙) 32204 代理人 柏尚春
主权项 1.一种具有类棉酚作用的化合物5-苯甲酰基-1,4-萘醌合成方法,其特征在于该化合物为式VIII所述的化合物,其制备方法包括如下步骤:<img file="FDA0000125296790000011.GIF" wi="273" he="329" />a)、丙二酸与丙烯醛经缩合反应得到式I化合物戊二烯酸;b)、式I化合物与对苯醌发生关环反应得到式II化合物顺5,8-二酮-1,4,6,7,9,10-六氢萘-β-羧酸,<img file="FDA0000125296790000012.GIF" wi="866" he="259" />c)、式II化合物经甲基化后得到式III化合物5,8-二甲氧基-1,4-二氢萘-1-羧酸甲酯,<img file="FDA0000125296790000013.GIF" wi="240" he="284" />d)、式III化合物经过脱氢芳构化反应得到式IV化合物5,8-二甲氧基萘甲酸甲酯,<img file="FDA0000125296790000014.GIF" wi="247" he="285" />e)、式IV化合物水解得到式V化合物5,8-二甲氧基萘甲酸,<img file="FDA0000125296790000015.GIF" wi="236" he="278" />f)、式V化合物氯化后得到式VI化合物5,8-二甲氧基萘甲酰氯,<img file="FDA0000125296790000016.GIF" wi="201" he="255" />g)、式VI化合物与苯发生傅克酰化得到式VII化合物5-苯甲酰基-1,4-二甲氧基萘,<img file="FDA0000125296790000021.GIF" wi="242" he="288" />h)、式VII化合物氧化后得到式VIII化合物5-苯甲酰基-1,4-萘醌。
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