发明名称 |
手性二氢色原酮骨架化合物及不对称合成 |
摘要 |
本发明提供了一种制备含有多手性中心二氢色原酮骨架化合物的合成方法。该方法是一种能有效利用手性胺--特别是a,a-二芳基脯胺醇O-硅醚--催化色酮缺电子二烯化合物和烯醛在温和反应条件下发生高区域选择性、高立体选择性的不对称反电子需求的Diels-Alder反应及串联插烯Aldol或串联半缩醛化反应,用于合成一类具有多手性中心二氢色原酮骨架的化合物。该不对称合成方法为首次报道并具有多种优越性,例如催化剂廉价易得、催化活性高、反应条件温和、操作简单、底物适用范围广、产物区域和对映选择性高,更重要的是通过该方法学制备的各类含有二氢色原酮骨架化合物可能具有特殊生理活性或成为天然产物的重要合成中间体。 |
申请公布号 |
CN102516217A |
申请公布日期 |
2012.06.27 |
申请号 |
CN201110420499.8 |
申请日期 |
2011.12.15 |
申请人 |
四川大学 |
发明人 |
陈应春;李俊龙;蕫琳 |
分类号 |
C07D311/00(2006.01)I;C07D311/86(2006.01)I;C07D405/04(2006.01)I |
主分类号 |
C07D311/00(2006.01)I |
代理机构 |
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代理人 |
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主权项 |
1.一种具有多种潜在生物活性的二氢色原酮骨架多环化合物,是具有如下结构的手性化合物:<img file="258086DEST_PATH_IMAGE001.GIF" wi="221" he="113" />,其中*为手性碳原子,R<sub>1</sub>任意选自C1-C16的烷基、芳杂环或者<img file="499711DEST_PATH_IMAGE002.GIF" wi="89" he="98" />取代的芳环,其中R<sup>1</sup>、R<sup>2</sup>、R<sup>3</sup>、R<sup>4</sup>或R<sup>5</sup>任意选自H、F、Cl、Br、C1-C16的烃氧基、C1-C16的烷基,R<sub>2</sub>、R<sub>3</sub>、R<sub>4</sub>、R<sub>5</sub>选自H、 C1-C16的烷基或者芳基,R<sub>6</sub>、R<sub>7</sub>、R<sub>8</sub>、R<sub>9</sub>任意选自H、F、Cl、Br、C1-C16的烃氧基、C1-C16的烷基或者芳基;<img file="899468DEST_PATH_IMAGE003.GIF" wi="210" he="126" />,其中*为手性碳原子,R<sub>1</sub>任意选自具有吸电子效应的官能团(例如酯基、氰基、砜基、硝基),R<sub>2</sub>、R<sub>3</sub>、R<sub>4</sub>、R<sub>5</sub>选自H,C1-C16的烷基或者芳基,R<sub>6</sub>、R<sub>7</sub>、R<sub>8</sub>、R<sub>9</sub>任意选自H、F、Cl、Br、C1-C16的烃氧基、C1-C16的烷基或者芳基;<img file="542939DEST_PATH_IMAGE004.GIF" wi="208" he="113" />,其中*为手性碳原子,R<sub>1</sub>任意选自C1-C16的烷基或者芳基,R<sub>2</sub>任意选自氮、氧等杂原子或氮、氧被保护基保护的官能团,其中保护基可以是苄基、甲烷磺酰基,对甲基苯磺酰胺基,对硝基苯磺酰胺基等, R<sub>3</sub>、R<sub>4</sub>、R<sub>5</sub>选自H、C1-C16的烷基或者芳基,R<sub>6</sub>、R<sub>7</sub>、R<sub>8</sub>、R<sub>9</sub>任意选自H、F、Cl、Br、C1-C16的烃氧基、C1-C16的烷基或者芳基。 |
地址 |
610065 四川省成都市武侯区一环路南一段24号 |