一种制备3,3-二芳基取代和3-烷基-3-芳基取代氧化吲哚衍生物的方法

摘要

本发明公开了一种制备3,3-二芳基取代和3-烷基-3-芳基取代氧化吲哚衍生物的方法，其步骤是：在反应瓶中依次加入催化剂、3-取代3-羟基氧化吲哚，然后加入溶剂，室温下搅拌至3-取代3-羟基氧化吲哚和催化剂溶解后，再加入反应的亲核试剂Ar-H，然后搅拌至TLC显示反应完成，通过柱层析分离得到目标产物。本发明制备路线短，操作简单，底物的普适性好，反应条件温和，使用的原料及催化剂便宜易得。

主权项

1.一种制备3,3-二芳基取代和3-烷基-3-芳基取代氧化吲哚化合物的方法，其特征在于该方法的具体步骤为： 在反应瓶中依次加入催化剂Lewis酸、3-取代3-羟基氧化吲哚，然后加入溶剂，室温下搅拌至3-取代3-羟基氧化吲哚和催化剂溶解后，再加入反应的亲核试剂, 搅拌至TLC显示反应完成，通过柱层析分离得到所述的取代氧化吲哚化合物；其中：所述溶剂是水、甲苯、苯、二氯甲烷、乙醚、THF、丙酮、甲醇、乙腈、DMF或硝基甲烷，其用量为每毫摩尔3-取代3-羟基氧化吲哚对应使用范围为0.1 mL至50 mL；所涉及到的反应在25℃至100℃中的任意温度下进行；反应的亲核试剂是各类芳香族化合物；各类芳香族化合物是吲哚化合物、取代苯化合物、吡咯化合物、呋喃化合物、噻吩化合物或取代的萘，其用量为3-取代3-羟基氧化吲哚物质的量的y倍，y是0.1-100中的任意数字； 所述的3-取代3-羟基氧化吲哚为： （Ⅱ）式（Ⅰ）、（Ⅱ）中：R¹为芳基或烷基；R²、R²¹、R²²和R²³ 为氢、卤素原子、烷基或烷氧基，它们之间为相同或不同；R³是氢、烷基、-COR⁴、-COOR⁵或-SO₂R⁶； R⁴、R⁵和R⁶为烷基或芳基；所述催化剂Lewis 酸是手性或非手性的，催化剂的用量为x mol%, x为 5-50之间的数值；  所述Lewis酸是金属三氟甲磺酸盐及其水合物、金属高氯酸盐及其水合物、金属四氟硼酸盐及其水合物、金属氯化物、金属溴化物。