制备被芳基取代的吡唑的方法

摘要

本发明涉及一种制备被1-芳基取代的吡唑的方法，其包括使烷氧基烯酮和烯氨基酮与肼衍生物反应以得到被1-芳基取代的二氢-1H-吡唑，其进一步反应消除水得到被1-芳基取代的三卤甲基吡唑，以及其进一步的处理。

主权项

1.一种制备通式(I)的被芳基取代的吡唑衍生物的方法其中R¹为羟基、烷氧基、芳氧基、卤素，R²为羟基、烷氧基、芳基烷氧基、烷硫基、卤素、O-(C＝O)烷基、O-(C＝O)O-烷基、(C＝O)卤代烷基、OSO₂烷基、OSO₂-卤代烷基、OSO₂-芳基，R³为卤素、CN、NO₂、烷基、环烷基、卤代烷基、卤代环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、环烷基氨基，Z为CH、N，其特征在于(A)式(II)的烷氧基烯酮和烯氨基酮其中R⁴为H、烷基、芳基烷基、-(C＝O)烷基、(C＝O)卤代烷基、-(C＝O)O-烷基、SO₂烷基、SO₂-卤代烷基、SO₂-芳基，X为氟、氯、溴、碘，R⁵为烷氧基、二烷基氨基、环烷基氨基、硫烷基，或为可任选地含有1-3个选自O、N、S的杂原子的环烷基，与式(III)的芳基肼反应其中R³为卤素、CN、NO₂、烷基、环烷基、卤代烷基、卤代环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、环烷基氨基，Z为CH、N，以得到式(IV)的被1-芳基取代的二氢-1H-吡唑其中X、R³、R⁴、Z各自如上文所定义，(B)后者任选地伴随水的消除而进一步转化——无需预先分离——成式(V)的被1-芳基取代的三卤甲基吡唑其中X、R³、R⁴、Z各自如上文所定义，(C)这些通式(V)的化合物通过例如添加HCl、H₂SO₄或一种碱而转化成式(VI)的吡唑羧酸其中R³、R⁴、Z各自如上文所定义，(D)后者在除去R⁴基团后转化成式(VII)的羟甲基吡唑酸其中R³、Z如上文所定义，并且(E)后者转化成式(I)的化合物