一种合成5-硝基-4,5-二氢呋喃衍生物的方法

摘要

本发明公开了一种5-硝基-4，5-二氢呋喃衍生物的合成方法，以苯环上带有取代基的β-硝基苯乙烯、呋喃环上带有取代基的β-硝基呋喃乙烯、噻吩环上带有取代基的β-硝基噻吩乙烯、吡咯环上带有取代基的β-硝基吡咯乙烯、吡啶环上带有取代基的β-硝基吡啶乙烯的一种与乙酰丙酮锰(III)为反应物，以无水乙醇为反应溶剂，于30-70℃反应，制备5-硝基-4，5-二氢呋喃的衍生物。本发明使用的原料价廉易得，种类众多，合成的产物可以作为潜在的具有生理活性的分子和重要的关键中间体；本发明利用乙醇为反应介质，减少了污染，缩短了反应时间，简化了反应操作和后处理过程，降低了生产成本。本发明选择性好，产率高。

主权项

1.一种合成5-硝基-4，5-二氢呋喃衍生物的方法，其特征在于：以和乙酰丙酮锰(III)为反应物，以乙醇为溶剂，于30～70℃下反应，制备5-硝基-4，5-二氢呋喃衍生物；其中选自：(2-硝基乙烯基)苯或其衍生物3-(2-硝基乙烯基)吡啶或其衍生物2-(2-硝基乙烯基)呋喃或其衍生物2-(2-硝基乙烯基)噻吩或其衍生物2-(2-硝基乙烯基)吡咯或其衍生物或2-(2-硝基乙烯基)-N-甲基吡咯或其衍生物中的一种；其中，R¹，R²，R³的选择采用下列方案之一：(1)当R¹选自：氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、氟、氯、溴、碘、硝基或苯基中的一种时，R²＝R³＝H；(2)当R²选自：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、氟、氯、溴、碘；硝基、苯基、羧基或苯甲酰基中的一种时，R¹＝R³＝H；(3)当R³选自：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、氟、氯、溴、碘、硝基或苯基中的一种时，R¹＝R²＝H；(4)当R²＝甲基时，R¹＝H，R³选自甲基、乙基、甲氧基或乙氧基中的一种；(5)当R²＝甲基时，R¹选自甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴或碘中的一种；R³＝H；(6)当R¹＝硝基，R²＝H时，R³选自甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴或碘中的一种；(7)当R²＝硝基，R¹＝H时，R³选自甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴或碘中的一种；(8)当R³＝硝基，R¹＝H时，R²选自甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴或碘中的一种。