Process for preparing (-)-1-(3-hydroxypropyl)-5-[(2R)-2-({2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxyethyl}amino)propyl]-2,3-dihydro-1H-indole-7-carboxamide

摘要

Predložené rešení se týká nového zpusobu výroby (-)-1-(3-hydroxypropyl)-5-[(2R)-2-({2,2,2-trifluorethoxy)fenoxyethyl}amino)propyl]-2,3-dihydro-1H-indol-7-karboxamidu vzorce I, známého rovnež pod názvem silodosin, a jeho solí, pricemž zpusob probíhá ve 4 stupních: stupen A je alkylace sekundárního aminu obecného vzorce II, alkylacním cinidlem obecného vzorce III, stupen B je N-hydrogenolýza terciárního aminu obecného vzorce IV vodíkem na kovovém katalyzátoru, stupen C je hydrolýza nitrilu obecného vzorce V pusobením alkalických cinidel, a stupen D je O-debenzylace amid-etheru obecného vzorce VI pomocí hydrogenolytických nebo trialkylsilylhalogenidových cinidel.