一种简便的合成螺[氧化吲哚-3,5＇-噁唑啉]杂环化合物的新方法

摘要

本发明涉及一种简便的合成螺[氧化吲哚-3，5′-噁唑啉]杂环化合物的新方法。本发明所述的螺[氧化吲哚-3，5′-噁唑啉]杂环化合物，结构式如图I，是以靛红或取代靛红为原料，以DABCO为碱，以四氢呋喃/水(1∶2)为混合溶剂，通过与异腈(靛红∶异腈＝1.2∶1)发生Aldol缩合以及随后的环合反应，一步可以得到多官能团取代的螺[氧化吲哚-3，5′-噁唑啉]杂环化合物。该方法反应简单，产率高，使用水/有机溶剂来替代常用的有机溶剂，符合绿色化学的要求。此外，通过使用手性催化剂还可以以较高的d.r值和ee值得到手性的螺[氧化吲哚-3，5′-噁唑啉]产物。该方法可快速大量合成各种取代的螺[氧化吲哚-3，5′-噁唑啉]杂环化合物库，可以加速药物先导化合物的发现。

主权项

1.一种螺[氧化吲哚-3，5′-噁唑啉]杂环化合物，其结构如式I所示：式I中，R¹可以为氢或C1～C6直链或支链的烷基，C3～C8环烷基，C2～C6烯基、炔基、芳基、芳烷基或芳烯基；R²可以酯基、酰胺基，硝基、氰基；R³可以为氢、C1～C6直链或支链的烷基，C2～C8烯基、炔基、芳基、芳烷基、芳烯基、酰基或烷氧羰基；R⁴可以为氢或处于苯环上不同取代位置的甲基、甲氧基、卤素、硝基、三氟甲基、氰基等给电子或吸电子基团。