一种合成1-卤-2-芳基中氮茚类化合物的方法

摘要

本发明涉及一种合成1-卤-2-芳基中氮茚类化合物的方法。该方法以溴化N-乙氧基羰基甲基吡啶盐(或氯化N-氰基甲基吡啶盐)和1,1-二溴(氯)-2-芳基乙烯(或1-卤-2-芳基乙炔)为底物，经碱作用后，可方便有效地合成1-卤-2-芳基-3-乙氧基羰基(氰基)中氮茚类化合物。与已有方法相比，该方法可适底物范围广，反应条件温和，无需催化剂，操作简便，而且反应效率高，是一种具有重要应用价值的方法。

主权项

1.一种合成1-卤-2-芳基中氮茚类化合物的方法，其特征在于其合成路线如下：EWG为CO₂Et,或CN； X为Br或Cl；Ar为中任一种；具体步骤如下：向反应器中加入溴化N-乙氧基羰基甲基吡啶盐或氯化N-氰基甲基吡啶盐、1,1-二溴-2-芳基乙烯、1,1-二氯-2-芳基乙烯或1-卤-2-芳基乙炔三者中之任一种、四氢呋喃和碱，在60℃-100℃下磁力搅拌回流反应1-20小时，反应完成后冷至室温，减压蒸去溶剂四氢呋喃，残留物以乙酸乙酯/石油醚为淋洗液进行柱层析分离提纯即得所需产品，其中，溴化N-乙氧基羰基甲基吡啶盐或氯化N-氰基甲基吡啶盐与 1,1-二溴-2-芳基乙烯、1,1-二氯-2-芳基乙烯或1-卤-2-芳基乙炔三者中之任一种的摩尔比为1:1-1:5；碱与溴化N-乙氧基羰基甲基吡啶盐或氯化N-氰基甲基吡啶盐的摩尔比为1:1-10:1。