一种光学纯的(-)-黄皮酰胺类化合物的制备方法

摘要

本发明公开了一种式(I)所示(-)-黄皮酰胺类化合物的制备方法。本发明首先使用果糖衍生手性酮或手性酮的水合物作为催化剂，催化反式肉桂酸酯的不对称环氧化反应，然后再依次经过酯交换反应、氧化反应、环化反应和还原反应，最终得到光学纯的式(I)所示(-)-黄皮酰胺类化合物。

主权项

1.一种式(I)所示(-)-黄皮酰胺类化合物的制备方法，包括如下步骤：(1)在氧化剂和催化剂存在的条件下，式(II)所示反式肉桂酸酯进行不对称环氧化反应得到式(III)所示(2S，3R)-环氧肉桂酸酯；所述催化剂为式(IV)所示果糖衍生手性酮或式(V)所示果糖衍生手性酮的水合物；其中，R¹和R²均选自苯基、邻甲氧基苯基、间甲氧基苯基、对甲氧基苯基、邻甲基苯基、间甲氧基苯基、对甲基苯基、对氟苯基、对氯苯基、对溴苯基、邻氟苯基、邻氯苯基、邻溴苯基、3，4，5-三甲氧基苯基、对硝基苯基和α-萘基中任一种；R³选自氢、甲基、苄基、对甲氧基苄基和羟甲基中任一种；R⁴选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环己基和苄基中任一种；Ac为乙酰基；(2)在碱性化合物存在的条件下，式(III)所示(2S，3R)-环氧肉桂酸酯与式(VI)所示化合物进行酯交换反应得到式(VII)所示化合物；其中，R¹、R²和R³的定义同式(I)；(3)在三氯化钌和所述氧化剂存在的条件下，式(VII)所示化合物进行氧化反应得到式(VIII)所示化合物；其中，R¹、R²和R³的定义同式(I)；(4)在碱性化合物存在的条件下，式(VIII)所示化合物进行环合反应得到式(IX)所示(-)-黄皮酰胺酮化合物；其中，R¹、R²和R³的定义同式(I)；(5)式(IX)所示(-)-黄皮酰胺酮化合物进行还原反应即得所述式(I)所示(-)-黄皮酰胺类化合物。