在基材上印刷基于偶氮偶联反应的时间-温度指示剂的方法

摘要

本发明涉及印刷基材的方法，包括在所述基材上印刷至少一种具有基于封端重氮组分和偶联组分之间的偶氮偶联反应的显色性能的时间-温度指示剂。

主权项

1.印刷基材的方法，包括：(a)在该基材上印刷至少一种具有基于封端重氮组分和能够与重氮阳离子进行亲电子反应而形成偶氮基团的偶联组分之间的偶氮偶联反应的显色性能的时间-温度指示剂，其中所述封端重氮组分是以下通式的化合物：其中Ar代表苯基、萘基、吡咯基、呋喃基、苯硫基、唑基、异唑基、噻唑基、吡唑基、吡啶基、1，3-苯并噻唑基、2，3-苯并噻唑基、咪唑基、1，3，4-噻二唑基、1，3，5-噻二唑基、1，3，4-三唑基、苯并咪唑基、苯并吡唑基、喹啉基、嘧啶基和异唑基、氨基二苯基、氨基二苯基醚或偶氮次苄基，其是未被取代的或者被C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄烷硫基、卤素、硝基、三氟甲基、CN、SCN、C₁-C₄烷基磺酰基、苯磺酰基、苄基磺酰基、二-C₁-C₄烷基氨基磺酰基、C₁-C₄烷基-羰基氨基、C₁-C₄烷氧基磺酰基和/或二-(羟基-C₁-C₄烷基)-氨基磺酰基取代；和R’和R”各自独立地代表线性或支化C₁-C₆烷基，所述烷基任选被一个或两个相同或不同的选自COOH、OH、卤素、SO₃H、NH₂、NH(C₁-C₂烷基)和N(C₁-C₂烷基)₂中的取代基取代，或者其中所述封端重氮化合物选自下列化学式之一的化合物：或其中所述封端重氮化合物选自：3-(羧甲基)-1-(4-磺基-苯基)-三嗪，钠盐；1-(4-磺基-苯基)-3-(磺甲基)-三嗪，钠盐；1-(4-磺基-苯基)-3，3-双-(磺甲基)-三嗪，二钠盐；3-(羧甲基甲基)-1-(4-磺基苯基)-三嗪，钠盐；3-(2-羟乙基)-1-(4-磺基苯基)-三嗪；3-(羧甲基)-1-(4-磺基-苯基)-3-苯基-三嗪，钠盐；3-(羧甲基)-1-(2-磺基-苯基)-三嗪，钠盐；1-(2-磺基-苯基)-3-(磺甲基)-三嗪，钠盐；1-(2-磺基-苯基)-3，3-双-(磺甲基)-三嗪，二钠盐；3-(羧甲基甲基)-1-(2-磺基苯基)-三嗪，钠盐；3-(2-羟乙基)-1-(2-磺基苯基)-三嗪；3-(羧甲基)-1-(2-磺基-苯基)-3-苯基-三嗪，钠盐；3-(羧甲基)-1-(2，4-二磺基-苯基)-三嗪，钠盐；1-(2，4-二磺基-苯基)-3-(磺甲基)-三嗪，钠盐；1-(2，4-二磺基-苯基)-3，3-双-(磺甲基)-三嗪，二钠盐；3-(羧甲基甲基)-1-(2，4-二磺基苯基)-三嗪，钠盐；3-(2-羟乙基)-1-(2，4-二磺基苯基)-三嗪；3-(羧甲基)-1-(2，4-二磺基-苯基)-3-苯基-三嗪，钠盐；3-(羧甲基)-1-(5-[5-(2-羟乙基磺酰基)-2-甲氧基-苯基)-三嗪，钠盐；1-(5-[5-(2-羟乙基磺酰基)-2-甲氧基-苯基)-3-(磺甲基)-三嗪，钠盐；1-(5-[5-(2-羟乙基磺酰基)-2-甲氧基-苯基)-3，3-双-(磺甲基)-三嗪，二钠盐；3-(羧甲基甲基)-1-(5-[5-(2-羟乙基磺酰基)-2-甲氧基-苯基)-三嗪，钠盐；3-(2-羟乙基)-1-(5-[5-(2-羟乙基磺酰基)-2-甲氧基-苯基)-三嗪；3-(羧甲基)-1-(5-[5-(2-羟乙基磺酰基)-2-甲氧基-苯基)-3-苯基-三嗪，钠盐；3-(羧甲基)-1-(5-乙酰胺基-2-磺基-苯基)-三嗪，钠盐；1-(5-乙酰胺基-2-磺基-苯基)-3-(磺甲基)-三嗪，钠盐；1-(5-乙酰胺基-2-磺基-苯基)-3，3-双-(磺甲基)-三嗪，二钠盐；3-(羧甲基甲基)-1-(5-乙酰胺基-2-磺基-苯基)-三嗪，钠盐；3-(2-羟乙基)-1-(5-乙酰胺基-2-磺基-苯基)-三嗪；3-(羧甲基)-1-(5-乙酰胺基-2-磺基-苯基)-3-苯基-三嗪，钠盐；3-(羧甲基)-1-(4-甲氧基-2-磺基-苯基)-三嗪，钠盐；1-(4-甲氧基-2-磺基-苯基)-3-(磺甲基)-三嗪，钠盐；1-(4-甲氧基-2-磺基-苯基)-3，3-双-(磺甲基)-三嗪，二钠盐；3-(羧甲基甲基)-1-(4-甲氧基-2-磺基-苯基)-三嗪，钠盐；3-(2-羟乙基)-1-(4-甲氧基-2-磺基-苯基)-三嗪；3-(羧甲基)-1-(4-甲氧基-2-磺基-苯基)-3-苯基-三嗪，钠盐；3-(羧甲基)-1-(1，5-二磺基-萘-2-基)-三嗪，钠盐；1-(1，5-二磺基-萘-2-基)-3-(磺甲基)-三嗪，钠盐；1-(1，5-二磺基-萘-2-基)-3，3-双-(磺甲基)-三嗪，二钠盐；3-(羧甲基甲基)-1-(1，5-二磺基-萘-2-基)-三嗪，钠盐；3-(2-羟乙基)-1-(1，5-二磺基-萘-2-基)-三嗪；3-(羧甲基)-1-(1，5-二磺基-萘-2-基)-3-苯基-三嗪，钠盐；3-(羧甲基)-1-(1，3-二甲基-5-磺基-苯基)-三嗪，钠盐；1-(1，3-二甲基-5-磺基-苯基)-3-(磺甲基)-三嗪，钠盐；1-(1，3-二甲基-5-磺基-苯基)-3，3-双-(磺甲基)-三嗪，二钠盐；3-(羧甲基甲基)-1-(1，3-二甲基-5-磺基-苯基)-三嗪，钠盐；3-(2-羟乙基)-1-(1，3-二甲基-5-磺基-苯基)-三嗪；3-(羧甲基)-1-(1，3-二甲基-5-磺基-苯基)-3-苯基-三嗪，钠盐；3-(羧甲基)-1-(4-磺基-萘-1-基)-三嗪，钠盐；1-(4-磺基-萘-1-基)-3-(磺甲基)-三嗪，钠盐；1-(4-磺基-萘-1-基)-3，3-双-(磺甲基)-三嗪，二钠盐；3-(羧甲基甲基)-1-(4-磺基-萘-1-基)-三嗪，钠盐；3-(2-羟乙基)-1-(4-磺基-萘-1-基)-三嗪；和3-(羧甲基)-1-(4-磺基-萘-1-基)-3-苯基-三嗪，钠盐；(b)由通过用波长150-1500nm的光照射而将光潜酸转化为活性酸催化剂，通过将pH降低到6.5-1.5的值来活化所述时间-温度指示剂。