一种合成3-α-乙酰氧基-去氧雄甾-5-烯-17-酮的方法

摘要

本发明公开了以去氢表雄酮为原料，经两步反应合成3-α-乙酰氧基-去氧雄甾-5-烯-17-酮的方法。该方法第一步反应转化率高，杂质少，得到的中间体去氢表雄酮对甲苯磺酸酯无需分离纯化即可直接参与第二步的反应，最终产品只需经过硅胶色谱柱一种色谱柱即可分离纯化出纯度大于96％的3-α-乙酰氧基-去氧雄甾-5-烯-17-酮。与现有技术相比简化了工艺，缩短了合成周期，避免了大量使用吡啶，节约了成本，减少了污染，适合工业生产。

主权项

一种合成3‑α‑乙酰氧基‑去氧雄甾‑5‑烯‑17‑酮的方法，其特征在于包括如下步骤：1)摩尔比为1∶2～4的去氢表雄酮与对甲苯磺酰氯在无水二氯甲烷中，在有机碱存在下室温反应4～20小时合成去氢表雄酮对甲苯磺酸酯，反应完毕后反应液用10％Na2CO3水溶液洗，再用10％草酸水溶液洗，浓缩除去溶剂，所述有机碱为N，N‑二甲基氨基吡啶、三乙胺、吡啶、2，6‑二甲基吡啶中的一种或几种；2)步骤1)得到的反应液浓缩物和四丁基醋酸铵在2‑丁酮或四氢呋喃中加热回流反应，反应完毕后反应液用饱和NaHCO3水溶液洗涤，浓缩除去溶剂，所得反应液浓缩物经硅胶色谱柱分离纯化得到3‑α‑乙酰氧基‑去氧雄甾‑5‑烯‑17‑酮，所述硅胶色谱柱分离纯化时使用乙酸乙酯与石油醚的混合溶剂进行梯度洗脱。