一种合成多取代3-苯基四元环烯酮类化合物的方法

摘要

一种合成各种取代的3-苯基四元环烯酮类化合物的方法，即通过2,3-联烯酸酯和二苯基锌在甲苯中发生1,4-加成/环化1,2-加成/消除反应，一步法生成一系列各种取代的3-苯基四元环烯酮类化合物。本方法操作简单，原料和试剂易得，反应产率较高，反应的区域选择性很好，避免了传统方法前体不易得、不稳定及区域选择性难以控制的缺点，产物易分离纯化，适用于合成各种取代的3-苯基四元环烯酮类化合物。

主权项

1.一种合成多取代3-苯基四元环烯酮类化合物的方法，其特征是通过2,3-联烯酸酯1和二苯基锌在甲苯中发生1,4-加成/环化1,2-加成/消除反应，生成一系列各种取代的3-苯基四元环烯酮类化合物，反应式如下：R¹/R² 为H或烷基；R³为烷基或苯基；反应采用官能团装载性很强的联烯化合物和易于制备的二苯基锌，在四元环烯酮的2，3，4位引入不同的官能团，所述的二苯基锌的苯基基团被引入到四元环烯酮的3位，2,3-联烯酸酯1的2，4位基团被引入到四元环烯酮的2位和4位，其步骤是：（1）、在手套箱中向反应管中加入二苯基锌试剂（1.2毫摩尔），在氮气保护下，加入反应的溶剂，在搅拌下向反应管中加入原料2,3-联烯酸酯1（0.4毫摩尔）的甲苯溶液（2毫升），加毕置于油浴中反应；（2）、待步骤（1）反应完全后，将反应管回至室温并冷却到零度，滴加1毫升饱和氯化铵作淬灭反应，用乙醚萃取，有机相依次用5%盐酸，饱和碳酸氢钠，饱和食盐水各洗一遍，再用无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩、快速柱层析，获得3-苯基四元环烯酮类化合物2。