一种新型的手性4-硝基-3,5-二芳基环己酮的合成方法

摘要

本发明属于不对称合成领域，具体涉及一种以手性硫脲为催化剂催化合成手性4-硝基-3,5-二芳基环己酮化合物的新型方法：(1)以双烯酮和硝基甲烷为反应底物，以金鸡纳碱衍生的硫脲为手性催化剂，以甲苯为溶剂，于20～25℃下反应24～72小时，生成单迈克尔加成产物；(2)以步骤(1)的单迈克尔加成产物为反应物，以氢氧化钾为催化剂，乙醇为溶剂，0～10℃条件下反应0.5～2小时，获得手性4-硝基-3,5-二芳基环己酮衍生物。这种新型的合成手性4-硝基-3,5-二芳基环己酮化合物的方法不仅具有原料简单易得，操作简便，反应条件温和的优点，而且该反应体系对空气，水汽等都不敏感，后处理操作方便，适合于工业化生产。同时，该合成方法能够产率高、优秀得非对映选择性以及对映选择性良好的特点。

主权项

1.一种手性环己酮衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：(1) 以双烯酮R¹CH=CHCOCH=CHR²和硝基甲烷为反应底物，以金鸡纳碱衍生的硫脲为手性催化剂，以甲苯为溶剂，于20～25℃下反应24～72小时，生成单迈克尔加成产物；(2) 以步骤(1)的单迈克尔加成产物为反应物，以氢氧化钾催化剂，乙醇为溶剂，0～10℃条件下反应0.5～2小时，获得4-硝基-3,5-二芳基环己酮衍生物，结构式如下图所示：；式中，R¹和R²分别选自：苯基、3,5-二甲氧基苯基、对甲基苯基、对异丙基苯基、对氟苯基、邻氯苯基、间氯苯基、对氯苯基、邻溴苯基、对溴苯基、对三氟甲基苯基、2，4二氯苯基、呋喃基、噻吩基中的一种； 所述金鸡纳碱衍生的硫脲的分子式为下述化学结构式所示的化合物中的一种：。