六氢二苯并吡喃酮的改进型合成法

摘要

本申请涉及通过在选自三氟甲磺酸酐、三氟甲磺酸和硫酸的路易斯酸存在下，将5-取代的间苯二酚与1-烷氧基-4-(1-羟基-1-甲基乙基)--1，4-环己二烯缩合来合成6a，10a-顺式-六氢二苯并[b，d]吡喃-9-酮衍生物如大麻隆的改进型方法。起始的1，4-环己二烯衍生物通过改进的伯奇还原法制备，其中苯衍生物与气态氨、醇和如锂、钠或钾等碱金属反应。

主权项

1.一种用于制备以下通式的6a，10a-顺式-六氢二苯并[b，d]吡喃-9-酮的方法：其中，R¹为C_5-10烷基、C_5-10烯基、C_5-8环烷基或C_5-8环烯基，且其中6a和10a位的氢原子彼此取向为顺式，所述方法包括步骤：(ii)在(a)路易斯酸和(b)有机溶剂存在下，将下式的5-取代的间苯二酚，其中R¹具有与以上相同的定义，与下式的1-烷氧基-4-(1-羟基-1-甲基乙基)-1，4-环己二烯反应，其中R²为C_1-4烷基，所述路易斯酸为三氟甲磺酸酐(Tf₂O)、三氟甲磺酸(TfOH)或硫酸。