全酰化-4-硫代-D-核糖及其制备方法

摘要

本发明属于化学合成领域，提供了一种从廉价原料D-葡萄糖制得的全酰化-4-硫代-D-核糖及其制备方法。本发明制备了5-碘代-5-脱氧-α-L-塔罗呋喃糖苷衍生物(化合物V)并用于全酰化-4-硫代-D-核糖的制备；制备了5-硫代-α-D-阿罗呋喃糖苷衍生物(化合物VI)并用于全酰化-4-硫代-D-核糖的制备；制备了2，3，5-三-O-酰基-4-硫代-D-核糖甲基苷(化合物VII)并用于全酰化-4-硫代-D-核糖的制备。本发明与现有技术相比，具有下述特点以廉价的D-葡萄糖为原料，显著降低了成本，所用的试剂和操作简单，总得率在30％左右。

主权项

1.一种全酰化-4-硫代-D-核糖的制备方法，其特征是从已知化合物Ⅳ出发，通过如下步骤制备：步骤1以化合物Ⅳ为原料，在三苯基磷，咪唑和碘作用下，在无水乙醚—乙腈混合溶剂中，在50～100度反应，得到化合物Ⅴ；步骤2以化合物Ⅴ为原料，硫代乙酸钾为亲核试剂，在DMF溶剂中，在50～100度反应，得到化合物Ⅵ；步骤3以化合物Ⅵ为原料，依次经过三氟乙酸脱丙叉、高碘酸钠断裂二醇、酸性条件下的甲基糖苷化、和全酰基化，得到化合物Ⅶ；步骤4以化合物Ⅶ为原料，进行乙酸解制得化合物VIII；合成路线为：其中，R基团选自：苯甲酰基、4-甲基苯甲酰基、3-甲基苯甲酰基、2-甲基苯甲酰基、4-甲氧基苯甲酰基、2，4-二甲氧基苯甲酰基、3，4，5-三甲氧基苯甲酰基、3，5-二硝基苯甲酰基、4-氟苯甲酰基、4-氯苯甲酰基、4-溴苯甲酰基、4-碘苯甲酰基、3-氟苯甲酰基、3-氯苯甲酰基、3-溴苯甲酰基、3-碘苯甲酰基、2-氟苯甲酰基、2-氯苯甲酰基、2-溴苯甲酰基、2-碘苯甲酰基、2，4-二氯苯甲酰基、3，4-二氯苯甲酰基、丙酰基、2-甲基丙酰基、2，2-二甲基丙酰基。