一种2-脱氧-N-苯基戊糖胺的制备方法

摘要

本发明公开了一种2-脱氧-N-苯基戊糖胺的制备方法。现有的制备方法中，其用环己酮和葡萄糖在浓硫酸催化下对葡萄糖的羟基进行保护，由于环己酮为环状化合物，不稳定，使其对葡萄糖上的羟基的保护效果受到影响，化合物的产率低，生产成本高。本发明以D-葡萄糖为起始原料，在浓硫酸存在下用丙酮对D-葡萄糖的羟基进行保护，接着用对甲苯磺酰氯在碱性环境中对所得化合物的3位进行酰化，然后经脱保护基、皂化、胺化制得2-脱氧-N-苯基戊糖胺。本发明采用丙酮作为羟基保护剂，可以较大地降低生产成本，丙酮不影响其对葡萄糖上的羟基的保护效果，得到高收率的化合物1，2，5，6-双-氧-亚异丙基-α-D-葡萄糖。

主权项

一种2‑脱氧‑N‑苯基戊糖胺的制备方法，以D‑葡萄糖为起始原料，在浓硫酸存在下用丙酮对D‑葡萄糖的1，2，5，6位羟基进行保护，得1，2，5，6‑双‑氧‑亚异丙基‑α‑D‑葡萄糖；接着用对甲苯磺酰氯在碱性环境中对所得化合物的3位进行酰化，得1，2，5，6‑双‑氧‑亚异丙基‑3‑氧‑对甲苯磺酰基‑α‑D‑葡萄糖；然后用盐酸脱去双亚异丙基，得3‑氧‑对甲苯磺酰基‑D‑葡萄糖；再在碱性条件下，脱去3‑位对甲苯磺酰基，得2‑脱氧‑D‑核糖；最后与苯胺反应得2‑脱氧‑N‑苯基戊糖胺。