一种2-氯-3-氟溴苯的合成方法

摘要

本发明涉及一种2-氯-3-氟溴苯的合成方法，该合成以3-氯-2-氟苯胺为原料，用N-溴代丁二酰亚胺为溴化试剂发生溴代反应在3-氯-2-氟苯胺中-NH2的对位引入-Br生成4-溴-3-氯-2-氟苯胺，然后用亚硝酸钠、异丙醇、氯化亚铜为原料继续发生重氮化脱氨基还原反应得到2-氯-3氟溴苯。本发明具有的优点是合成反应的条件温和、便于操作控制、三废压力相对较低，有利于工业化生产。

主权项

一种2‑氯‑3氟溴苯的合成方法，其步骤如下：(1)、将3‑氯‑2‑氟苯胺溶于N, N‑二甲基甲酰胺中，形成浓度为30～65重量%的溶液，再在温度为0~35℃时加入N‑溴代丁二酰亚胺，NBS的加入摩尔量为 3‑氯‑2‑氟苯胺的1.0～1.2倍，加完后在此温度保温1～5小时， GC检测，当原料3‑氯‑2‑氟苯胺的含量降为≤2%时结束溴化反应；(2)、把上述所得的混合物倒入冰—水混合物中，分出油层，用冷水洗涤油层2~3次，析出淡黄色颗粒状固体，抽滤，烘干，得4‑溴‑3‑氯‑2‑氟苯胺粗品；(3)、将浓度为35～75重量%的硫酸加热到30~55℃时分别加入异丙醇和步骤(2)中制得的4‑溴‑3‑氯‑2‑氟苯胺的粗品，4‑溴‑3‑氯‑2‑氟苯胺和硫酸的摩尔比为1 : 3.0～1 : 5.0，4‑溴‑3‑氯‑2‑氟苯胺和异丙醇的摩尔比为1 : 8.0～1 : 12.0 ；再加入氯化亚铜，氯化亚铜的加入量为：4‑溴‑3‑氯‑2‑氟苯胺和氯化亚铜的摩尔比为1 : 0.01～1 : 0.05；升温至80℃左右回流；向此溶液中缓慢滴加4‑溴‑3‑氯‑2‑氟苯胺摩尔量1.00～1.40倍浓度为28.0～37.0重量%的NaNO2溶液，并且保持回流温度进行反应；滴完后继续保温0.5～2小时；收集蒸出的棕红色油状粗品，用无水硫酸镁干燥后进行减压精馏操作，最后得到无色油状液体产品2‑氯‑3‑氟溴苯。