摘要 |
Procedimiento para la preparacion del compuesto N-[5-(3-dimetilamino-acriloil)-2-floro-fenil]-N-metil-acetamida de formula (1), intermedio en la síntesis de compuestos con afinidad sobre el receptor GABAA, con rendimiento y pureza elevados. En dicho procedimiento la N-(5-acetil-2-fluorofeniI)-N-metil-acetamida de formula (6) se hace reaccionar con una exceso de N,N-dimetilformamida dimetilacetal (NNDMF-DMA). Se proporciona también un procedimiento para la preparacion del producto con afinidad GABAA N-{2-fluoro-5-[3-(tiofeno)-2-carbonil-pirazolo[1,5-a]pirimidin-7-il]fenil}-N-metilacetamida de formula (2), que comprende las etapas de a) metilacion de N-(5-acetil-2-fluorofenil)-N-acetamida de formula (4) con un sulfonato de metilo, b) reaccion del compuesto de formula (6) resultante con NNDMF-DMA, y c) reaccion del compuesto de formula (1) resultante con (5-amino-1H-pirazol-4-il)tiofeno-2-il-metanona de formula (3) en ácido acético glacial. Se refiere también al intermedio de formula (6) es decir el N-(5-acetil-2-fluorofenil)-N-metil-acetamida. Reivindicacion 1: Procedimiento para la preparacion de la N-[5-(3-dimetilamino-acriloil)-2-fluoro-fenil-N-metil-acetamida, caracterizado porque es de formula (1) que comprende la reaccion del compuesto de formula (6) con exceso de N,N-dimetilformamida dimetilacetal (NNDMF-DMA) segun una proporcion de 1,5 - 2,5 moles de NNDMF-DMA por cada mol del compuesto de formula (6) a reflujo, seguido de adicion de un disolvente apolar aromático seleccionado del grupo consistente en tolueno, o-xileno, m-xileno, p-xileno, etilbenceno, estireno y cumeno, y sus mezclas, a una temperatura comprendida entre 70 y 90sC y a continuacion un disolvente apolar alifático seleccionado del grupo consistente en n-hexano, n-heptano. n-octano, 2,5-dimetilhexano, ciclohexano, metilciclohexano, y sus mezclas, a la misma temperatura.
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