5-氟嘧啶衍生物

摘要

本发明涉及5-氟嘧啶和它们的衍生物领域，以及涉及这些化合物作为杀真菌剂的用途。

主权项

1.式I化合物其中R¹为-N(R³)R⁴；R²为-OR²¹；R³为：H；任选被1至3个R⁵取代的C₁-C₆烷基；任选被1至3个R⁵取代的C₂-C₆烯基；5-或6-元杂芳族环基团，其选自：呋喃基、吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、噻唑基、三嗪基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基和三唑基，其中各杂芳族环基团任选被1至3个R³⁰取代；与选自如下的芳族环基团或杂芳族环基团稠合的咪唑：苯、噁唑、异噁唑、呋喃、噻唑、嘧啶、吡啶、吡咯、吡嗪和噻吩，其中各芳族或杂芳族环任选被1至3个R³⁰取代；苯并[1，3]二氧杂环戊烯基；3H-异苯并呋喃-1-酮基；氰基；任选被1至3个R⁵取代的C₃-C₆炔基；-C(＝O)R⁶；-C(＝O)OCH₂C(＝O)R⁸；-C(＝S)R⁶；-C(＝S)NHR⁸；-C(＝O)N(R⁸)R¹⁰；-OR⁷；-P(O)(OR¹⁵)₂；-S(O)₂R⁸；-SR⁸；-Si(R⁸)₃；-N(R⁹)R¹⁰；-N＝C(R¹⁵)R¹⁶；-(CHR²²)_mR³⁷；-(CHR²⁴)OR²⁹；或者-C(＝NR¹⁶)SR¹⁶其中m为1-3的整数；R⁴为：H；任选被1至3个R⁵取代的C₁-C₆烷基；-C＝O(R⁶)；或者-C(＝O)N(R⁸)R¹⁰；可选择地，R³和R⁴可一起形成：含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R¹¹取代；＝C(R¹²)N(R¹³)R¹⁴；＝C(R¹³)(R¹⁴)；＝C(R¹⁵)OR¹⁵；＝S(R³⁴)₂；或者＝NR³⁵；R⁵独立地为卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷基硫基、C₁-C₄卤代烷基硫基、氨基、C₁-C₃烷基氨基、C₂-C₆烷氧基羰基、C₂-C₆烷基羰基、C₂-C₆烷基氨基羰基、-OH、N-甲基哌嗪或C₃-C₆三烷基甲硅烷基；R⁶独立地为H、C₁-C₆烷基、C₁-C₅卤代烷基、C₁-C₅烷氧基、C₁-C₅卤代烷氧基、C₂-C₆烷氧基羰基、C₁-C₄烷氧基烷氧基、C₂-C₆烷基氨基羰基、1-苯并[1，2，3]噻二唑-7-基、噻唑基、苄基、苯基、苯氧基、苄氧基，其中所述噻唑基、苄基、苯基、苯氧基或苄氧基任选被1至3个R²⁰取代，或为含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R¹¹取代；R⁷为H；C₁-C₆烷基；C₂-C₆烯基；C₁-C₅卤代烷基；苄基，其任选被1-5个R²⁰取代；CHR¹⁸C(O)OR¹⁹或为含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R¹¹取代；R⁸独立地为C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、氨基、C₁-C₆烷基氨基、C₂-C₆二烷基氨基、任选被1至3个R³⁰取代的苯基或含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R¹¹取代；R⁹为H、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、-C(＝O)R¹⁷或任选被1至3个R²⁰取代的苯基；R¹⁰为H、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基或任选被1至3个R²⁰取代的苯基；R¹¹独立地为卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷基硫基、C₁-C₆卤代烷基硫基、氨基、C₁-C₆烷基氨基、C₂-C₆二烷基氨基、C₂-C₆烷氧基羰基或C₂-C₆烷基羰基；R¹²为H或C₁-C₄烷基；R¹³和R¹⁴独立地为H、氰基、-OH、C₁-C₄烷基、C₁-C₆烷氧基、C₂-C₆烷基羰基、苯基或苄基，其中所述苯基或苄基任选被1至3个R²⁰取代；可选择地，R¹³和R¹⁴可一起形成：3，4-二氢-1H-异喹啉-2-基或含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R¹¹取代；可选择地，R¹²和R¹³可一起形成：含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R¹¹取代；R¹⁵为H或C₁-C₆烷基；R¹⁶为H、C₁-C₆烷基或任选被1至3个R²⁰取代的苯基；可选择地，R¹⁵和R¹⁶可一起为-(CH₂)₄-或-(CH₂)₅-；R¹⁷为H、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、苯基、苯氧基或苄氧基，其中每个环任选被1至3个R²⁰取代；R¹⁸为H、C₁-C₆烷基或C₁-C₆卤代烷基；R¹⁹为H、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基或苄基；R²⁰独立地为卤素、氰基、硝基、氨基、C₁-C₆烷氧基烷氧基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆羟基烷基、C₂-C₆烷氧基烷基、C₂-C₆卤代烷氧基烷基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆卤代烯基、C₃-C₆炔基、C₃-C₆卤代炔基、羟基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₂-C₆烯基氧基、C₂-C₆卤代烯基氧基、C₃-C₆炔基氧基、C₃-C₆卤代炔基氧基、C₁-C₆烷基硫基、C₁-C₆卤代烷基硫基、C₁-C₆烷基磺酰基、C₁-C₆卤代烷基磺酰基、C₂-C₆烯基硫基、C₂-C₆卤代烯基硫基、C₂-C₆卤代烯基磺酰基、C₃-C₆炔基硫基、C₃-C₆炔基磺酰基、C₃-C₆卤代炔基磺酰基、C₁-C₆烷基氨基、C₂-C₈二烷基氨基、C₃-C₈二烷基氨基羰基、C₂-C₆烷氧基羰基、C₂-C₆烷基羰基、C₃-C₆三烷基甲硅烷基、2-[(E)-甲氧基亚氨基]-N-甲基-乙酰氨基、苯基、苄基、苄氧基、苯氧基或5-或6-元杂芳族环基团，其中苯基、苄基、苄氧基、苯氧基或5-或6-元杂芳族环基团各自任选被1至3个独立选自R³¹的取代基取代；R²¹为：H；C₁-C₁₄烷基；C₁-C₆卤代烷基；C₂-C₄烯基；C₂-C₄卤代烯基；C₃-C₄炔基；C₃-C₄卤代炔基；苯基、萘基或四氢喹啉基，其中每个基团任选被1至3个R²⁰取代；-(CHR²²)_mR²³；-(CHR²⁴)_mC(O)OR²⁵；-(CHR²⁴)_mC(O)R²⁶；-(CHR²⁴)_mC(O)N(R²⁷)R²⁸；-(CHR²⁴)_mOR²⁹；-(CHR²⁴)_mSR²⁹-(CHR²⁴)_mN(R²⁷)R²⁸；-C(＝O)R³²；-N＝C(R³²)(R³⁶)；-NR²⁵C(＝O)OR²⁵-Si(R⁸)₃；-SO₂R³³C₂-C₆烷氧基羰基；C₂-C₆烷基氨基羰基；C₂-C₆烷基羰基；糖部分，选自β-D-葡萄糖-四乙酸酯、鼠李糖、果糖和戊糖；或者5-或6-元杂芳族环基团，其选自：呋喃基、吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、吡唑基、噻唑基、三嗪基、噻二唑基、噁唑基、三唑基和异噁唑基，其中每个5-或6-元杂芳族环基团任选被1至5个R²⁰取代；R²²独立地为：H；卤素；氰基；硝基；C₁-C₆烷基；C₁-C₆卤代烷基；任选被1至3个R²⁰取代的苯基或任选被1至3个R²⁰取代的苄基；C₁-C₆羟基烷基；C₂-C₆烷氧基烷基；C₃-C₆卤代炔基；C₂-C₆烯基；C₂-C₆卤代烯基；C₃-C₆炔基；C₁-C₆烷氧基；C₁-C₆卤代烷氧基；C₁-C₆烷基硫基；C₁-C₆烷基氨基；C₂-C₈二烷基氨基；C₃-C₆环烷基氨基；C₄-C₆(烷基)环烷基氨基；C₂-C₆烷基羰基；C₂-C₆烷氧基羰基；C₂-C₆烷基氨基羰基；C₃-C₈二烷基氨基羰基；C₃-C₆三烷基甲硅烷基；环稠合的杂芳族环基团，其选自：苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、噻吩并[2，3-b]吡啶基、1-甲基-1H-噻吩并[2，3-c]吡唑基和苯并咪唑基、其中每个所述环任选被1至3个R²⁰进一步取代；或者5-或6-元杂芳族环基团，其选自：呋喃基、吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、噻唑基、三嗪基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基或噻吩基；R²³为：H；卤素；C₁-C₆烷基；C₁-C₆卤代烷基；C₂-C₆二烷基氨基；任选被1至5个R²⁰取代的苯基；环稠合的杂芳族环基团，其选自：苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、噻吩并[2，3-b]吡啶基、1-甲基-1H-噻吩并[2，3-c]吡唑基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、2，3-二氢-苯并呋喃-2-基、4-甲基-4H-噻吩并[3，2-b]吡咯-5-基、1-甲基-1H-吲哚-5-基、咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基、咪唑并[2，1-b]噻唑-6-基、苯并噻唑-2-基、苯并[b]噻吩-7-基和1-甲基-1H-吲哚-3-基，其中每个环可进一步被1至3个R²⁰取代；萘基；苯并[1，3]二氧杂环戊烯基吡咯烷酮基；氧杂环丁烷基；任选被1至5个R²⁰取代的C₁-C₆烷基硫基；含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R¹¹取代，或5-或6-元杂芳族环基团，其选自：呋喃基、吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、吡唑基、噻唑基、三嗪基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、咪唑基、噻吩-2-基和噻吩-3-基，其中每个杂芳族环基团任选被1至3个R²⁰取代；R²⁴为H、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、苄基或苯基，其中苄基或苯基各自任选被1至3个R²⁰取代；R²⁵为H、C₁-C₆烷基或任选被1至3个R²⁰取代的苯基或任选被1至3个R²⁰取代的苄基；R²⁶为：H；C₁-C₆烷基；C₁-C₆烷氧基；任选被1至3个R²⁰取代的苯基；或5-或6元杂芳族环基团，其选自：呋喃基、吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、噻唑基、三嗪基、噻二唑基、噁唑基、三唑基和异噁唑基；R²⁷和R²⁸独立地为：H；C₁-C₆烷基；苄基或苯基，其中所述苄基或所述苯基各自任选被1至3个R²⁰取代；或者含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R¹¹取代；R²⁹为：H；C₁-C₆烷基；C₁-C₆卤代烷基；C₁-C₆烷氧基烷基；C₂-C₆烷基羰基；苄基或苯基，其中苄基或苯基各自任选被1至3个R²⁰取代；或者含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R¹¹取代；R³⁰独立地为卤素、氰基、硝基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆羟基烷基、C₂-C₆烷氧基烷基、C₂-C₆卤代烷氧基烷基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆卤代烯基、C₃-C₆炔基、C₃-C₆卤代炔基、羟基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₂-C₆烯基氧基、C₂-C₆卤代烯基氧基、C₃-C₆炔基氧基、C₃-C₆卤代炔基氧基、C₁-C₆烷基硫基、C₁-C₆烷基磺酰基、C₁-C₆卤代烷基磺酰基、C₂-C₆烯基硫基、C₂-C₆卤代烯基硫基、C₂-C₆卤代烯基磺酰基、C₃-C₆炔基硫基、C₃-C₆炔基磺酰基、C₃-C₆卤代炔基磺酰基、C₁-C₆烷基氨基、C₂-C₈二烷基氨基、C₃-C₈二烷基氨基羰基、C₃-C₆三烷基甲硅烷基、噻唑基、苯基、嘧啶基或吡啶基，其中所述噻唑基、苯基、吡啶基或嘧啶基任选被1至3个R²⁰取代；R³¹独立地为卤素、氰基、硝基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆羟基烷基、C₂-C₆烷氧基烷基、C₂-C₆卤代烷氧基烷基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆卤代烯基、C₃-C₆炔基、C₃-C₆卤代炔基、羟基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₂-C₆烯基氧基、C₂-C₆卤代烯基氧基、C₃-C₆炔基氧基、C₃-C₆卤代炔基氧基、C₁-C₆烷基硫基、C₁-C₆烷基磺酰基、C₁-C₆卤代烷基磺酰基、C₂-C₆烯基硫基、C₂-C₆卤代烯基硫基、C₂-C₆卤代烯基磺酰基、C₃-C₆炔基硫基、C₃-C₆炔基磺酰基、C₃-C₆卤代炔基磺酰基、C₁-C₆烷基氨基、C₂-C₈二烷基氨基、C₃-C₈二烷基氨基羰基或C₃-C₆三烷基甲硅烷基；R³²独立地为：C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆羟基烷基、C₂-C₆烷氧基烷基、C₂-C₆卤代烷氧基烷基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆卤代烯基、C₃-C₆炔基、C₃-C₆卤代炔基、羟基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₂-C₆烯基氧基、C₂-C₆卤代烯基氧基、C₃-C₆炔基氧基、C₃-C₆卤代炔基氧基、C₁-C₆烷基硫基、C₁-C₆烷基磺酰基、C₁-C₆卤代烷基磺酰基、C₂-C₆烯基硫基、C₂-C₆卤代烯基硫基、C₂-C₆卤代烯基磺酰基、C₃-C₆炔基硫基、C₃-C₆炔基磺酰基、C₃-C₆卤代炔基磺酰基、C₁-C₆烷基氨基、C₂-C₈二烷基氨基、C₃-C₈二烷基氨基羰基或C₃-C₆三烷基甲硅烷基；苯基，其中所述苯环任选被1至3个R²⁰取代；或者含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R¹¹取代；R³³独立地为：C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基或任选被1至3个R²⁰取代的苯基或任选被1至3个R²⁰取代的噻吩基；或者含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R¹¹取代；R³⁴为：C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₆烷氧基烷基、C₁-C₆烷基氨基；或者含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R¹¹取代；R³⁵为：C₁-C₆烷基、C₂-C₆烷基羰基；或者含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R¹¹取代；R³⁶为H、氰基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、苄基或苯基，其中所述苄基或苯基各自任选被1至3个R²⁰取代；可选择地，R³²和R³⁶可一起形成：含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R¹¹取代；和R³⁷独立地为：H、卤素或任选被1-5个R²⁰取代的苯基；C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、羟基、C₁-C₆烷氧基或C₁-C₆卤代烷氧基；或者含有1至3个杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环，其中每个环任选被1至3个R¹¹取代。