一种OLED橙红光材料的制备方法

摘要

本发明涉及一种OLED橙红光材料的制备方法，它是以丙二腈、异佛尔酮、苯甲醛为橙红光原料，先配制哌啶+乙酸+乙酸酐+N，N-二甲基甲酰胺混合溶液、盐酸+去离子水溶液、异丙醇+去离子水清洗液，在四口烧瓶中，在电热、搅拌、水循环冷凝、水浴、氮气保护下进行，先将丙二腈、异佛尔酮置于四口烧瓶中，加入四元混合溶液，然后加入苯甲醛，进行化学反应，然后用盐酸水溶液浸渍，经抽滤、洗涤、离心分离、真空干燥，制成橙红色粉末，经氯仿重结晶提纯，制成橙红色针状晶体，发橙红光，色坐标为X0.5378、Y0.4251，产物收率，可达90.3％，产物纯度，可达99.9％，产物为单晶结构。

主权项

1.一种OLED橙红光材料的制备方法，其特征在于：本发明使用的化学物质材料为：丙二腈、异佛尔酮、苯甲醛、乙酸、乙酸酐、哌啶、N，N-二甲基甲酰胺、去离子水、盐酸、异丙醇、氯仿、水浴水、氮气，其材料组合用量如下：以克、毫升、厘米³为计量单位丙二腈： C₃H₂N₂ 1.87g±0.01g异佛尔酮：C₉H₁₄O 4.26ml±0.01ml苯甲醛 C₇H₆O3.38ml±0.01ml哌啶： C₅H₁₁N 0.38ml±0.001ml乙酸： C₂H₄O₂ 0.028ml±0.001ml乙酸酐 C₄H₆O₃ 0.018ml±0.001ml氯仿CH₃Cl30ml±1ml异丙醇 C₃H₈O100ml±1ml盐酸HCl6ml±0.1mlN，N-二甲基甲酰胺 C₃H₇ON 8ml±0.1ml去离子水 H₂O3000ml±20ml水浴水 H₂O1000ml±20ml氮气N₂ 20000cm³±100cm³制备合成方法如下：(1)精选化学物质材料对制备所需的化学物质材料要进行精选，并进行质量纯度控制：丙二腈： 固态晶体99.9％异佛尔酮：液态液体99.5％苯甲醛： 液态液体99.9％哌啶： 液态液体99.9％乙酸： 液态液体99.8％乙酸酐： 液态液体99.9％盐酸： 液态液体浓度63.3％N，N-二甲基甲酰胺：液态液体 99.9％去离子水：液态液体99.9％氯仿： 液态液体99.8％异丙醇： 液态液体99.8％水浴水： 液态液体90.0％氮气： 气态气体99.9％(2)配制哌啶+乙酸+乙酸酐+N，N-二甲基甲酰胺四元混合溶液①称取哌啶0.38ml±0.001ml；称取乙酸0.028ml±0.001m；称取乙酸酐0.018ml±0.001ml；称取N，N-二甲基甲酰胺8ml±0.1ml；②制备在三口烧瓶中进行；③将哌啶、乙酸、乙酸酐、N，N-二甲基甲酰胺由滴液漏斗中加入四口烧瓶中；④用搅拌器进行搅拌，搅拌时间10min±1min，使其充分混合，成：吡啶+乙酸+乙酸酐+N，N-二甲基甲酰胺四元混合溶液；(3)配制稀盐酸溶液，将盐酸6ml±0.1ml+去离子水200ml±1ml加入烧杯中，并搅拌，成：盐酸水溶液；(4)配制异丙醇+去离子水清洗溶液将异丙醇100ml±1ml+去离子水20ml±1ml加入烧杯中，并搅拌，成异丙醇水溶液；(5)制备橙红光有机材料产物①制备在四口烧瓶中进行，在水浴、加热、搅拌、氮气保护、水环冷凝状态下完成；②清洗四口烧瓶将去离子水100ml加入四口烧瓶中，搅拌清洗2min，然后倒掉，清洗重复进行5次，使瓶内洁净；将四口烧瓶置于水浴缸上，将水浴缸置于电热搅拌器上；③在四口烧瓶中由左至右依次插入氮气管、真空管、滴液漏斗、水循环冷凝管，并密闭；④在水浴缸中加入水浴水，使水浴水淹没四口烧瓶全部液体部分；⑤开启抽气泵，抽取四口烧瓶内气体，抽气后关闭；⑥开启氮气阀，向四口烧瓶输入氮气，输入速度20cm³/min；⑦加入丙二腈、异佛尔酮将丙二腈1.87g±0.01g、异佛尔酮4.26ml±0.01ml，由滴液漏斗加入四口烧瓶中；⑧由滴液漏斗加入哌啶+乙酸+乙酸酐+N，N-二甲基甲酰胺四元混合溶液，然后关闭滴液漏斗；⑨开启水循环冷凝管和出气孔；⑩开启电热搅拌器，水浴缸、四口烧瓶温度由20℃升至80℃±1℃，恒温、保温、搅拌，时间60min±1min；称取苯甲醛3.38ml±0.01ml，由滴液漏斗加入四口烧瓶中，边加入、边搅拌、边加热，搅拌时间60min±1min；在制备过程中，在水浴、加热、搅拌、充氮气、水循环冷凝状态下将发生化学反应，反应式如下：式中：O：氧CH₃：甲基C：碳H₃C：甲基N：氮H₂C：亚甲基CHO：醛基C₁₉H₁₈N₂：3-(二氰甲烯基)-5，5-二甲基-1-(苯乙烯基)环己烯四口烧瓶内成：3-(二氰甲烯基)-5，5-二甲基-1-(苯乙烯基)环己烯溶液盐酸溶液浸渍反应结束后，关闭电热搅拌器，关闭氮气阀，关闭水循环冷凝管；将配制的盐酸水溶液置于不锈钢容器中，并加热至60℃±1℃；将四口烧瓶内的3-(二氰甲烯基)-5，5-二甲基-1-(苯乙烯基)环己烯溶液趁热倒入盛放盐酸水溶液的不锈钢容器中，并搅拌，时间60min±1min，成：盐酸浸渍混合溶液；冷却盐酸水溶液浸渍后，将盐酸浸渍混合溶液在洁净环境中自然静置冷却至25℃±2℃；(6)抽滤将盐酸浸渍混合溶液置于抽滤瓶的布氏漏斗中，用三层中速定性滤纸进行抽滤，废液抽至滤瓶中，滤纸上留存产物滤饼；(7)将配制的异丙醇+去离子水混合溶液置于烧杯中，然后加入产物滤饼，边加入、边搅拌，时间10min±1min，成：混合液；(8)离心分离将混合液置于离心管中，然后置于离心机上，进行离心分离，离心机转速5000r/min，离心时间30min±1min，离心分离后，产物在分离管底部沉淀；将离心管上部的液体倒掉，留存底部产物沉淀物；(9)真空干燥将离心分离后的产物沉淀物置于玻璃皿中，然后置于真空干燥箱中进行干燥，干燥温度80℃±1℃，真空度20Pa，干燥时间30min±2min，干燥后得产物粉末，即：橙红色粉末；(10)洗涤、过滤将橙红色产物粉末置于烧杯中，加入去离子水100ml，搅拌洗涤10min；将洗涤后的产物混合液置于抽滤瓶中进行抽滤，废液抽到滤瓶中，滤纸上留存产物滤饼；洗涤、抽滤重复进行10次；(11)真空干燥将洗涤抽滤后的产物置于不锈钢容器中，然后在真空干燥箱中进行干燥，真空度20Pa，干燥温度80℃±1℃，干燥时间20min±1min，干燥后成：橙红色粉末；(12)氯仿重结晶①将氯仿30ml±1ml加入烧杯中；将橙红色产物粉末加入烧杯中，边加入，边搅拌，时间5min，使其充分溶解，成：饱和溶液；②过滤不溶物将饱和溶液置于布氏漏斗中，用三层低速定性滤纸进行过滤，滤纸上存留不溶物质，饱和溶液留置滤瓶中；③静置挥发饱和溶液将盛有饱和溶液的滤瓶置于25℃±2℃的洁净环境中，使氯仿自然静置挥发，时间48h；挥发后滤瓶中留存晶体产物，即最终产物：橙红色针状晶体；(13)检测，分析，表征对制备的橙红色针状晶体进行形貌、色泽、化学成分、发光性能、色坐标等进行检测、分析和表征；用扫描电镜进行针状晶体形貌分析；用原子力显微镜进行成膜性分析；用X-射线单晶衍射进行分子结构分析；用红外吸收光谱仪进行红外光谱分析；用紫外-可见光谱仪进行紫外吸收光谱分析；用荧光光谱仪进行发射光谱分析；结论：产物为橙红色针状晶体，发橙红光色坐标：X＝0.5378、Y＝0.4251(13)产物储存对制备的发橙红光的有机橙红色针状晶体产物，储存于棕色透明的玻璃容器中，密闭避光储存，置于干燥、阴凉、洁净环境，要防水、防潮、防晒、防酸碱盐侵蚀，储存温度20℃±2℃，相对湿度≤10％。