发明名称 杀真菌的氮环酰胺
摘要 本发明公开了式1、1A、1B和1C的化合物,包括它们所有的几何和立体异构体、N-氧化物和盐,<img file="200780028120.0_AB_0.GIF" wi="307" he="291" />;其中R<sup>1</sup>、R<sup>2</sup>、R<sup>4a1</sup>、R<sup>4a2</sup>、A、A<sup>a</sup>、G、M、W、Z<sup>1</sup>、Z<sup>3</sup>、X、J、J<sup>1</sup>和n如本公开中所定义。本发明还公开了包含式1化合物的组合物和用于防治由真菌病原体引起的植物病害的方法,所述方法包括施用有效量的本发明化合物或组合物。
申请公布号 CN101888843A 申请公布日期 2010.11.17
申请号 CN200780028120.0 申请日期 2007.07.27
申请人 杜邦公司 发明人 R·J·帕斯特里斯;M·A·哈纳甘;R·夏皮罗
分类号 A61K31/454(2006.01)I 主分类号 A61K31/454(2006.01)I
代理机构 永新专利商标代理有限公司 72002 代理人 张晓威
主权项 1.选自式其N-氧化物和盐的化合物:<img file="F2007800281200C00011.GIF" wi="752" he="454" />其中R<sup>1</sup>是任选取代的苯基、萘基或者5-或6-元杂芳环;A是CHR<sup>15</sup>或NR<sup>16</sup>;R<sup>15</sup>是H、卤素、氰基、羟基、-CHO、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>炔基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>卤代烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>卤代炔基、C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>烷基亚磺酰基烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>烷基磺酰基烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>烷基羰基、C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基羰基、C<sub>2</sub>-C<sub>5</sub>烷氧羰基、C<sub>3</sub>-C<sub>5</sub>烷氧羰基烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>5</sub>烷基氨基羰基、C<sub>3</sub>-C<sub>5</sub>二烷基氨基羰基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷硫基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基亚磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基亚磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基磺酰基或C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基磺酰基;R<sup>16</sup>是H、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>炔基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>卤代烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>卤代炔基、C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>烷基亚磺酰基烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>烷基磺酰基烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>烷基羰基、C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基羰基、C<sub>2</sub>-C<sub>5</sub>烷氧羰基、C<sub>3</sub>-C<sub>5</sub>烷氧羰基烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>5</sub>烷基氨基羰基、C<sub>3</sub>-C<sub>5</sub>二烷基氨基羰基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基磺酰基或C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基磺酰基;W是O或S;X是选自下列的基团:<img file="F2007800281200C00012.GIF" wi="1536" he="342" /><img file="F2007800281200C00021.GIF" wi="1206" he="576" />其中用“t”标示的X<sup>1</sup>、X<sup>2</sup>、X<sup>3</sup>、X<sup>4</sup>、X<sup>5</sup>、X<sup>6</sup>、X<sup>7</sup>、X<sup>8</sup>或X<sup>9</sup>的键与式1中用“q”标示的碳原子相连,用“u”标示的键与式1中用“r”标示的碳原子相连,且用“v”标示的键与G相连;每个R<sup>2</sup>独立地是C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烯基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基、卤素、氰基或羟基;或者两个R<sup>2</sup>结合到一起作为C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>亚烷基或C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>亚烯基以形成桥连双环或稠合双环体系;或者连接到通过双键结合的相邻环碳原子上的两个R<sup>2</sup>结合到一起作为-CH=CH-CH=CH-,其用选自C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基、卤素、羟基、氨基、氰基和硝基的1-3个取代基任选取代;G是任选取代的5-元杂芳环或者5-元饱和或部分饱和的杂环;J是5-、6-或7-元环、8-至11-元双环体系或者7-至11-元螺环体系,每个环或环体系均包含选自碳和选自至多2个O、至多2个S和至多4个N的任选1-4个杂原子的环成员,并任选包含选自C(=O)、C(=S)、S(O)、S(O)<sub>2</sub>和SiR<sup>17</sup>R<sup>18</sup>的1-3个环成员,每个环或环体系均用独立选自R<sup>5</sup>的1-5个取代基任选取代;每个R<sup>5</sup>独立地是H、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(=O)OH、-C(=O)NH<sub>2</sub>、-NR<sup>25</sup>R<sup>26</sup>、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>炔基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>卤代烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>卤代炔基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>环烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>卤代环烷基、C<sub>4</sub>-C<sub>10</sub>烷基环烷基、C<sub>4</sub>-C<sub>10</sub>环烷基烷基、C<sub>6</sub>-C<sub>14</sub>环烷基环烷基、C<sub>4</sub>-C<sub>10</sub>卤代环烷基烷基、C<sub>5</sub>-C<sub>10</sub>烷基环烷基烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>环烯基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>卤代环烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基烷基、C<sub>4</sub>-C<sub>10</sub>环烷氧基烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>烷氧基烷氧基烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷硫基烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷基亚磺酰基烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷基磺酰基烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷基氨基烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>二烷基氨基烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基氨基烷基、C<sub>4</sub>-C<sub>10</sub>环烷基氨基烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷基羰基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基羰基、C<sub>4</sub>-C<sub>8</sub>环烷基羰基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷氧羰基、C<sub>4</sub>-C<sub>8</sub>环烷氧基羰基、C<sub>5</sub>-C<sub>10</sub>环烷基烷氧羰基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷基氨基羰基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>二烷基氨基羰基、C<sub>4</sub>-C<sub>8</sub>环烷基氨基羰基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷氧基烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>羟基烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷氧基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>环烷氧基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>卤代环烷氧基、C<sub>4</sub>-C<sub>10</sub>环烷基烷氧基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烯氧基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>卤代烯氧基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>炔氧基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>卤代炔氧基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基烷氧基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷基羰氧基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基羰氧基、C<sub>4</sub>-C<sub>8</sub>环烷基羰氧基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>烷基羰基烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷硫基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>环烷硫基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基亚磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基亚磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基磺酰基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>环烷基磺酰基、C<sub>3</sub>-C<sub>10</sub>三烷基甲硅烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基磺酰氨基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基磺酰氨基或-Z<sup>2</sup>Q;R<sup>25</sup>是H、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>环烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷基羰基、C<sub>2-</sub>C<sub>6</sub>卤代烷基羰基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷氧羰基或C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷氧羰基;R<sup>26</sup>是C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>环烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷基羰基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基羰基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷氧羰基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷氧羰基或-Z<sup>4</sup>Q;R<sup>17</sup>和R<sup>18</sup>各自独立地是C<sub>1</sub>-C<sub>5</sub>烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>5</sub>烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>5</sub>炔基、C<sub>3</sub>-C<sub>5</sub>环烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>卤代环烷基、C<sub>4</sub>-C<sub>10</sub>环烷基烷基、C<sub>4</sub>-C<sub>7</sub>烷基环烷基、C<sub>5</sub>-C<sub>7</sub>烷基环烷基烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>5</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>5</sub>烷氧基或C<sub>1</sub>-C<sub>5</sub>卤代烷氧基;每个Q独立地是苯基、苄基、萘基、5-或6-元杂芳环或8-至11-杂芳族双环体系,它们各自用独立选自碳原子环成员上的R<sup>7</sup>和氮原子环成员上的R<sup>12</sup>的1-5个取代基任选取代;或者每个Q独立地是3-至7-元非芳族碳环、5-、6-或7-元非芳族杂环或8-至11-元非芳族双环体系,它们各自任选包含选自C(=O)、C(=S)、S(O)、S(O)<sub>2</sub>和SiR<sup>17</sup>R<sup>18</sup>的环成员,并用独立选自碳原子环成员上的R<sup>7</sup>和氮原子环成员上的R<sup>12</sup>的1-5个取代基任选取代;每个R<sup>7</sup>独立地是C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>炔基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>环烷基、C<sub>4</sub>-C<sub>10</sub>环烷基烷基、C<sub>4</sub>-C<sub>10</sub>烷基环烷基、C<sub>5</sub>-C<sub>10</sub>烷基环烷基烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>卤代烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>卤代炔基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>卤代环烷基、卤素、羟基、氨基、氰基、硝基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基亚磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷硫基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基亚磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基氨基、C<sub>2</sub>-C<sub>8</sub>二烷基氨基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>环烷基氨基、C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>羟基烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>烷基羰基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷氧羰基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷基羰氧基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷基羰硫基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷基氨基羰基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>二烷基氨基羰基或C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>三烷基甲硅烷基;或者R<sup>5</sup>和R<sup>7</sup>与连接R<sup>5</sup>和R<sup>7</sup>的原子结合到一起以形成任选取代的5-至7-元环,所述环包含选自碳和选自至多1个O、至多1个S和至多1个N的任选1-3个杂原子的环成员,并任选包含选自C(=O)、C(=S)、S(O)、S(O)<sub>2</sub>和SiR<sup>17</sup>R<sup>18</sup>的1-3个环成员;R<sup>12</sup>是H、C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷基羰基、C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷氧基或C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷氧羰基;Z<sup>1</sup>和Z<sup>2</sup>各自独立地是直接的键、O、C(=O)、S(O)<sub>m</sub>、CHR<sup>20</sup>或NR<sup>21</sup>;每个Z<sup>4</sup>独立地是O、C(=O)、S(O)<sub>m</sub>或CHR<sup>20</sup>;每个R<sup>20</sup>独立地是H、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基或C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基;每个R<sup>21</sup>独立地是H、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>环烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷基羰基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基羰基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷氧羰基或C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷氧羰基;每个m独立地是0、1或2;并且n是0、1或2;条件是:(a)当R<sup>1</sup>是未取代的噻吩基,X是X<sup>1</sup>且包含X的环是饱和的,G是在其2-位连接到式1中的X并在其4-位连接到式1中的Z<sup>1</sup>的未取代噻唑环,A是CHR<sup>15</sup>,R<sup>15</sup>是H,并且J是在其4-位连接到Z<sup>1</sup>、在其5-位用甲基取代并在其3-位用间位取代的苯基取代的异噁唑环时,则Z<sup>1</sup>是O、C(=O)、S(O)<sub>m</sub>、CHR<sup>20</sup>或NR<sup>21</sup>;(b)当A是NR<sup>16</sup>,X是X<sup>1</sup>或X<sup>2</sup>,Z<sup>1</sup>是直接的键,并且J是苯基时,则J用不是H、F、Cl、CN、OCH<sub>3</sub>、CF<sub>3</sub>和CH<sub>3</sub>的至少一个R<sup>5</sup>取代;并且(c)当A是CHR<sup>15</sup>,R<sup>15</sup>是H,W是O,X是X<sup>1</sup>,n是0,G是在其2-位连接到式1中的X、在其4-位连接到式1中的Z<sup>1</sup>并在其5-位键合至H、F、Cl或Br的噻唑环,Z<sup>1</sup>是直接的键,并且R<sup>1</sup>是<img file="F2007800281200C00051.GIF" wi="1996" he="2672" />则当J是取代的苯基或取代的嘧啶-4-基时,它用不是H、SCF<sub>3</sub>、OCF<sub>3</sub>、C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>、S(O)<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>、OCH<sub>3</sub>、CF<sub>3</sub>、Br、环丙基、1-甲基环丙基、OH或CF<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>的至少一个R<sup>5</sup>取代,并且当J是2,3-二氢-1H-茚-4-基或5,6,7,8-四氢化萘-2-基时,它用不是H、CH<sub>3</sub>或C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>的至少一个R<sup>5</sup>取代。
地址 美国特拉华