一种地诺孕素的合成方法

摘要

本发明属于医药技术领域，涉及一种地诺孕素的新的合成方法，本发明是以雌甾-4，9-二烯-3，17-二酮为起始原料，以2，2-二甲基-1，3-丙二醇对3位酮基进行保护，再经过17位环氧化，氰化开环，3位脱保护得到地诺孕素，本发明原料易得，操作简便。而且本发明以2，2-二甲基-1，3-丙二醇作为3位酮基保护基，可以耐受强碱，有效提高17位环氧化的收率，降低了工艺成本。对后处理进行改进，在反应结束后用碱调节反应液pH至碱性后再常规操作，解决废水问题，使其更适合工业生产。

主权项

1.一种地诺孕素的合成方法，其特征在于：以雌甾-4，9-二烯-3，17-二酮(I)为原料，首先对3位酮基保护，制得中间体雌甾-5(10)，9(11)-二烯-3，17-二酮-3，3-(2，2-二甲基丙撑)缩酮(II)，再经过环氧化制得中间体17β-螺旋-1′，2′-环氧乙烷-5(10)，9(11)-雌甾二烯-3-酮-3，3-(2，2-二甲基丙撑)-缩酮(III)，再经过氰化开环制的中间体17α-氰甲基-17β-羟基-5(10)，9(11)-雌甾二烯-3-酮-3，3-(2，2-二甲基丙撑)-缩酮(IV)，最后经过脱保护制得17α-氰甲基-17β-羟基-13β-甲基甾烷4，9-二烯-3-酮(V)，即地诺孕素，其工艺路线如下：