发明名称 |
硝酸铈铵氧化偶联三芳胺合成N,N,N’,N’-四芳基联苯二胺类化合物的方法 |
摘要 |
本发明涉及制备N,N,N’,N’-四芳基联苯二胺(TPD)类化合物的方法,特别涉及硝酸铈铵氧化偶联三芳胺合成N,N,N’,N’-四芳基联苯二胺类化合物的方法。本发明的方法是以市售的三芳胺为原料、以廉价的硝酸铈铵为反应试剂、二氯甲烷和水为溶剂,在室温条件下高效率地合成N,N,N’,N’-四芳基联苯二胺类化合物。本发明的方法克服了通常乌尔曼反应的条件苛刻(反应温度高和时间长)、副反应多以及后处理困难等不足,也避免了贵金属钯催化反应的成本高、难以规模量制备的缺陷。 |
申请公布号 |
CN101830810A |
申请公布日期 |
2010.09.15 |
申请号 |
CN200910079376.5 |
申请日期 |
2009.03.09 |
申请人 |
中国科学院化学研究所 |
发明人 |
高彩艳;曹兴波;杨联明 |
分类号 |
C07C211/54(2006.01)I;C07C211/56(2006.01)I;C07C209/68(2006.01)I;C09K11/06(2006.01)I |
主分类号 |
C07C211/54(2006.01)I |
代理机构 |
上海智信专利代理有限公司 31002 |
代理人 |
李柏 |
主权项 |
1.一种硝酸铈铵氧化偶联三芳胺合成N,N,N’,N’-四芳基联苯二胺类化合物的方法,其特征是:该方法包括以下步骤:(1)将0.1摩尔的带有R<sub>1</sub>、R<sub>2</sub>和R<sub>3</sub>取代基的三芳胺溶于400-600毫升二氯甲烷中,强烈搅拌下加入0.2摩尔的氧化剂硝酸铈铵和60毫升水;反应混合物在室温下反应5-8分钟;然后用饱和碳酸钾溶液猝灭反应;分出有机相,水相用二氯甲烷萃取,合并有机相并干燥;(2)过滤步骤(1)干燥后所得到的有机相,在旋转蒸发仪上蒸除滤液中的二氯甲烷,冲入甲醇,搅拌下析出固体粉末;过滤,干燥;(3)将步骤(2)干燥后得到的固体粉末用甲苯溶解,过滤;在旋转蒸发仪上蒸除甲苯后冲入甲醇,搅拌下析出固体粉末,过滤,干燥得粗品;(4)将步骤(3)得到的粗品用苯溶解或用二氯甲烷/石油醚的混合溶剂溶解,加入活性炭脱色纯化后,过滤;滤液浓缩后冲入甲醇,析出固体,过滤得到具有以下结构的N,N,N’,N’-四芳基联苯二胺类化合物;<img file="F2009100793765C0000011.GIF" wi="1453" he="460" />当R<sub>3</sub>是烃基或卤原子时,R<sub>1</sub>是烃基或卤原子,R<sub>2</sub>是氢、烃基或卤原子;当R<sub>3</sub>是氢原子时,R<sub>1</sub>,R<sub>2</sub>独立地是氢、烃基或卤原子。 |
地址 |
100190 北京市海淀区中关村北一街2号 |