光学活性卤代醇衍生物及用其的光学活性环氧醇衍生物的制法

摘要

本发明提供可以从可廉价获得的原料，简便且工业上安全地制造作为医药品中间体的有用的光学活性环氧醇衍生物的方法、以及这些重要新型中间体化合物卤代醇衍生物。另外，提供通过使卤代醇与三唑的磺酰胺反应，以短工序制造三唑系抗真菌剂中间体的工艺。通过在碱存在下使光学活性取代丙酸酯衍生物与卤代乙酸衍生物反应，成为光学活性卤代酮衍生物，接着，将与芳基金属化合物反应立体选择性地得到的卤代醇衍生物通过羟基上取代基脱离、通过碱环氧化，制造光学活性的环氧醇衍生物。另外，通过使卤代醇衍生物与三唑的磺酰胺反应，以短工序制造三唑系抗真菌剂中间体。

主权项

1.下述通式(14)：式中，Ar²表示碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基，所述取代的芳基选自4-甲基苯基、3-甲基苯基、2-甲基苯基、4-乙基苯基、3-乙基苯基、4-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、2-甲氧基苯基、4-硝基苯基、3-硝基苯基、2-硝基苯基、4-苯基苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-氟苯基、3-氟苯基、2-氟苯基、2，3-二氟苯基、2，4-二氟苯基、2，5-二氟苯基、3，4-二氟苯基、2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基和3，4-二甲基苯基，*5、*6表示不对称碳原子，表示的光学活性环氧醇衍生物的制造方法，其特征在于，通过对下述通式(6)：式(6)中，X²表示卤原子，R³表示碳原子数为1～18的未取代的烷基、碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基、碳原子数为7～20的取代或未取代的芳烷基、甲硅烷基、或者杂环，所述取代的芳基选自：4-甲基苯基、3-甲基苯基、2-甲基苯基、4-乙基苯基、3-乙基苯基、4-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、2-甲氧基苯基、4-硝基苯基、4-苯基苯基、4-氯苯基和4-溴苯基；所述取代的芳烷基选自4-甲基苄基、3-甲基苄基、2-甲基苄基、4-甲氧基苄基、3-甲氧基苄基、2-甲氧基苄基、1-(4-甲基苯基)乙基和1-(4-甲氧基苯基)乙基；所述甲硅烷基表示在硅原子上键合了分别独立地从碳原子数为1～18的未取代的烷基、碳原子数为6～20的未取代的芳基、或碳原子数为7～20的未取代的芳烷基中选择的0～3个基团；所述杂环选自四氢吡喃基、四氢呋喃基、四氢噻喃基、4-甲氧基四氢吡喃基和1，4-二噁烷-2-基，Ar²与上述相同，*3、*4表示不对称碳原子，表示的化合物进行酸处理、氟化合物处理以及氢化分解反应中的至少1种方法，制备下述通式(13)：式(13)中，X²、Ar²、*3、*4与上述相同，表示的光学活性卤代二醇衍生物，然后，用碱进行处理。