一类具有光学活性的含苯并噻唑基团的β-氨基酸酯及其合成方法和用途

摘要

本发明公开了一类具有光学活性含苯并噻唑基团的β-氨基酸酯的合成方法和生物活性。该光学活性的含有苯并噻唑基团的β-氨基酸酯具有通式(I)表示的结构，式中R₁为氢、对氯、邻氯、对氟、邻氟、对甲基、邻甲氧基等基团；R₂为4-甲基、6-甲氧基等基团；R₃为甲基、乙基、丙基、异丙基等基团。本发明介绍了以金鸡纳碱硫脲有机催化剂催化苯并噻唑亚胺和丙二酸酯的Mannich反应，一步合成得到产物，反应的产率和对映体选择性均较高。本发明中的化合物c、d、e对烟草花叶病毒(TMV)和黄瓜花叶病毒(CMV)具有较高治疗和钝化抑制作用，表现出较好的抗植物病毒活性。

主权项

1.一类具有光学活性的含苯并噻唑基团的β-氨基酸酯，其特征是具有通式(I)表示的结构式式(I)中^*表示手性碳原子；R₁为(1)氢；(2)邻，间，对位单取代或多取代卤原子；(3)邻，间，对位单取代或多取代腈基；(4)邻，间，对位单取代或多取代硝基；(5)邻，间，对位单取代或多取代羟基；(6)邻，间，对位单取代或多取代巯基；(7)邻，间，对位单取代或多取代三氟甲基；(8)C1-6烷基、C2-6链烯基或C2-6链炔基，其中各基团均可以被至少一个或多个卤原子、腈基、硝基、羟基、巯基取代基所取代；(9)C1-6烷氧基、C2-6链烯氧基或C2-6链炔氧基，其中各基团均可以被至少一个或多个卤原子、腈基、硝基、羟基、巯基取代基所取代；(10)C1-6烷硫基、C2-6链烯硫基或C2-6炔硫基，其中各基团均可以被至少一个或多个卤原子、腈基、硝基、羟基、巯基取代基所取代；(11)C1-6烷基磺酰基；(12)C2-6链烯基磺酰基；(13)C1-6烷基亚磺酰基；(14)甲酰基；(15)C3-8环烷基或C3-8环烯基，其中各基团均可以被至少一个或多个卤原子、腈基、硝基、羟基、巯基取代基所取代；R₂为(1)4，5，6，7位甲基；(2)4，5，6，7位甲氧基；(3)4，5，6，7位乙氧基；(4)4，5，6，7位单取代或多取代卤原子；(5)4，5，6，7位单取代或多取代硝基；R₃为乙基、甲基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、苯基或烯丙基。